ethyl 4-oxo-6-methyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-3-carboxylate | 197300-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl 4-oxo-6-methyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4,5,6,7-tetrahydro-6-methyl-4-oxobenzofuran-3-carboxylate；ethyl 6-methyl-4-oxo-6,7-dihydro-5H-1-benzofuran-3-carboxylate
• CAS: 197300-46-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: VXHJLQZUUMVPPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-oxo-6-methyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-3-carboxylate 在 ammonium acetate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 4-oxo-6-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Certain fused pyrrolecarboxamides; a new class of GABA brain receptor

  摘要：

  揭示了以下公式化合物或其在药学上可接受的无毒盐中：其中：W代表取代或未取代的芳基或杂环芳基；T为氢、卤素、羟基、氨基或烷基；X为氢、羟基或较低烷基；m为0、1或2；n为0、1或2；R3和R4代表取代或未取代的有机残基。这些化合物是GABAa脑受体的高选择性激动剂、拮抗剂或逆拮抗剂，或者是GABAa脑受体激动剂、拮抗剂或逆拮抗剂的前药。这些化合物在焦虑症、睡眠障碍、癫痫、苯二氮卓类药物过量和增强记忆的诊断和治疗中非常有用。

  公开号：

  US06353109B2
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-hydroxy-4-oxo-6-methyl-2,3,4,5,6,7-hexahydrobenzofuran-3-carboxylate 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 4-oxo-6-methyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Certain fused pyrrolecarboxamides; a new class of GABA brain receptor

  摘要：

  揭示了以下公式化合物或其在药学上可接受的无毒盐中：其中：W代表取代或未取代的芳基或杂环芳基；T为氢、卤素、羟基、氨基或烷基；X为氢、羟基或较低烷基；m为0、1或2；n为0、1或2；R3和R4代表取代或未取代的有机残基。这些化合物是GABAa脑受体的高选择性激动剂、拮抗剂或逆拮抗剂，或者是GABAa脑受体激动剂、拮抗剂或逆拮抗剂的前药。这些化合物在焦虑症、睡眠障碍、癫痫、苯二氮卓类药物过量和增强记忆的诊断和治疗中非常有用。

  公开号：

  US06353109B2
• 作为试剂：
  描述：

  4-oxo-6,6-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-3-carboxylic acid 、 三乙胺 、 氯甲酸乙酯 、 2-氟苯胺 、 盐酸 在 乙酸乙酯 、 水 、 magnesium sulfate 、 sodium hydroxide 、 乙醇 、 ice water 、 ethyl 4-oxo-6-methyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-3-carboxylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.75h， 以to give 55 mg of N-(2-fluorophenyl)-4-oxo-6,6-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-3 oxamide (Compound 2)的产率得到ethyl 4-oxo-6-methyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Certain fused pyrrolecarboxamides; a new class of GABA brain receptor

  摘要：

  本发明涉及式1化合物或其药学上可接受的非毒性盐，其中：W代表取代或未取代的芳基或杂环芳基；T代表氢、卤素、羟基、氨基或烷基；X代表氢、羟基或低级烷基；m为0、1或2；n为0、1或2；R3和R4代表取代或未取代的有机残基。这些化合物是高度选择性的GABAa脑受体激动剂、拮抗剂或反向激动剂，或者是GABAa脑受体激动剂、拮抗剂或反向激动剂的前药。这些化合物在焦虑、睡眠和癫痫障碍、苯二氮卓类药物过量和增强记忆方面有用。

  公开号：

  US20020198204A1

文献信息

• CERTAIN FUSED PYRROLECARBOXAMIDES A NEW CLASS OF GABA BRAIN RECEPTOR
  申请人：——

  公开号：US20010020035A1

  公开（公告）日：2001-09-06

  Disclosed are compounds of the formula 1 or the pharmaceutically acceptable non-toxic salts thereof wherein: W represents substituted or unsubstituted aryl or heteroaryl; T is hydrogen, halogen, hydroxyl, amino or alkyl; X is hydrogen, hydroxy, or lower alkyl; m is 0, 1, or 2; n is 0, 1, or 2; and R 3 and R 4 represent substituted or unsubstituted organic residues. These compounds are highly selective agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors or prodrugs of agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors. These compounds are useful in the diagnosis and treatment of anxiety, sleep and seizure disorders, overdose with benzodiazepine drugs and for enhancement of memory.

  揭示了以下化合物的化学式1或其药用可接受的非毒性盐，其中：W代表取代或未取代的芳基或杂环芳基；T为氢、卤素、羟基、氨基或烷基；X为氢、羟基或较低的烷基；m为0、1或2；n为0、1或2；R3和R4代表取代或未取代的有机残基。这些化合物是高度选择性的GABAa脑受体的激动剂、拮抗剂或逆拮抗剂，或者是GABAa脑受体的激动剂、拮抗剂或逆拮抗剂的前药。这些化合物在焦虑、睡眠和癫痫障碍的诊断和治疗、苯二氮卓类药物过量和增强记忆方面具有用途。
• Certain fused pyrrolecarboxamides; a new class of GABA brain receptor ligands
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：US06720339B2

  公开（公告）日：2004-04-13

  Disclosed are compounds of the formula or the pharmaceutically acceptable non-toxic salts thereof wherein: W represents substituted or unsubstituted aryl or heteroaryl; T is hydrogen, halogen, hydroxyl, amino or alkyl; X is hydrogen, hydroxy, or lower alkyl; m is 0, 1, or 2; n is 0, 1, or 2; and R3 and R4 represent substituted or unsubstituted organic residues. These compounds are highly selective agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors or prodrugs of agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors These compounds are useful in the diagnosis and treatment of anxiety, sleep and seizure disorders, overdose with benzodiazepine drugs and for enhancement of memory.

  本发明涉及以下化合物或其药学上可接受的非毒性盐，其中： W代表取代或未取代的芳基或杂环芳基； T为氢、卤素、羟基、氨基或烷基； X为氢、羟基或低级烷基； m为0、1或2； n为0、1或2； R3和R4代表取代或未取代的有机残基。 这些化合物是高度选择性的GABAa脑受体激动剂、拮抗剂或反向激动剂，或者是GABAa脑受体激动剂、拮抗剂或反向激动剂的前药。这些化合物在诊断和治疗焦虑、睡眠和癫痫障碍、苯二氮平类药物过量和增强记忆方面有用。
• CERTAIN FUSED PYRROLECARBOXAMIDES AS GABA BRAIN RECEPTOR LIGANDS
  申请人：NEUROGEN CORPORATION

  公开号：EP0888300A1

  公开（公告）日：1999-01-07
• US6353109B2
  申请人：——

  公开号：US6353109B2

  公开（公告）日：2002-03-05
• US6720339B2
  申请人：——

  公开号：US6720339B2

  公开（公告）日：2004-04-13