(Diethoxy-phosphoryl)-thioformylamino-acetic acid allyl ester | 177958-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Diethoxy-phosphoryl)-thioformylamino-acetic acid allyl ester
• 英文别名: Prop-2-enyl 2-diethoxyphosphoryl-2-(methanethioylamino)acetate
• CAS: 177958-75-7
• 化学式: C₁₀H₁₈NO₅PS
• 分子量: 295.296
• InChiKey: WLAYAQDFXIFCHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Diethoxy-phosphoryl)-thioformylamino-acetic acid allyl ester 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium sulfate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 (6R,7S)-3-Acetoxymethyl-7-{[1-(4-nitro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  On the stereochemical purity of (+)-7-aminocephalosporanic acid

  摘要：

  (+/-)-7-氨基头孢霉烷酸（18a）和(+/-)-7-表氨基头孢霉烷酸（4a）已经成功合成。一种手性高效液相色谱（HPLC）方法已被开发，用于分离这四种立体异构体。天然(+)-7-氨基头孢霉烷酸（1）被证明具有极高的光学纯度（ee 远大于 99.95%）和对映异构体纯度（de 远大于 99.95%）。版权 © 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)00353-5
• 作为产物：
  描述：

  二乙基氨基甲烷膦酸酯 在 正丁基锂 、 水 、 对甲苯磺酸 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (Diethoxy-phosphoryl)-thioformylamino-acetic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  On the stereochemical purity of (+)-7-aminocephalosporanic acid

  摘要：

  (+/-)-7-氨基头孢霉烷酸（18a）和(+/-)-7-表氨基头孢霉烷酸（4a）已经成功合成。一种手性高效液相色谱（HPLC）方法已被开发，用于分离这四种立体异构体。天然(+)-7-氨基头孢霉烷酸（1）被证明具有极高的光学纯度（ee 远大于 99.95%）和对映异构体纯度（de 远大于 99.95%）。版权 © 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)00353-5

文献信息

• On the stereochemical purity of (+)-7-aminocephalosporanic acid
  作者：Thomas Oberhauser、Vladimir Meduna

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)00353-5

  日期：1996.5

  (+/-)-7-Aminocephrilosporanic acid (18a) and (+/-)-7-epi-aminocephalosporanic acid (4a) have been synthesized, A chiral HPLC method has been developed for the separation of the four stereoisomers, Natural (+)-7-aminocephalosporanic acid (1) was demonstrated to be enantiomerically (ee much greater than 99.95%) and diastereomerically (de much greater than 99.95%) pure. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  (+/-)-7-氨基头孢霉烷酸（18a）和(+/-)-7-表氨基头孢霉烷酸（4a）已经成功合成。一种手性高效液相色谱（HPLC）方法已被开发，用于分离这四种立体异构体。天然(+)-7-氨基头孢霉烷酸（1）被证明具有极高的光学纯度（ee 远大于 99.95%）和对映异构体纯度（de 远大于 99.95%）。版权 © 1996 Elsevier Science Ltd