ethyl 4-oxo-6-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-3-carboxylate | 86840-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-oxo-6-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-3-carboxylate
• 英文别名: 3-ethoxycarbonyl-4,5,6,7-tetrahydro-4-oxo-6-methylindole；ethyl 4-oxo-6-methyl4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-3-carboxylate；ethyl 6-methyl-4-oxo-1,5,6,7-tetrahydroindole-3-carboxylate
• CAS: 86840-21-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: DXVVDYUMFFKVAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-oxo-6-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-3-carboxylate 生成 4-hydroxy-6-methyl-3-ethoxycarbonylindole
  参考文献：
  名称：

  MICHEL, H.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-bromo-2-(2-imino-4-methyl-6-oxocyclohexylidene)-propionate 生成 ethyl 4-oxo-6-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  MICHEL, H.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CERTAIN FUSED PYRROLECARBOXAMIDES A NEW CLASS OF GABA BRAIN RECEPTOR
  申请人：——

  公开号：US20010020035A1

  公开（公告）日：2001-09-06

  Disclosed are compounds of the formula 1 or the pharmaceutically acceptable non-toxic salts thereof wherein: W represents substituted or unsubstituted aryl or heteroaryl; T is hydrogen, halogen, hydroxyl, amino or alkyl; X is hydrogen, hydroxy, or lower alkyl; m is 0, 1, or 2; n is 0, 1, or 2; and R 3 and R 4 represent substituted or unsubstituted organic residues. These compounds are highly selective agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors or prodrugs of agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors. These compounds are useful in the diagnosis and treatment of anxiety, sleep and seizure disorders, overdose with benzodiazepine drugs and for enhancement of memory.

  揭示了以下化合物的化学式1或其药用可接受的非毒性盐，其中：W代表取代或未取代的芳基或杂环芳基；T为氢、卤素、羟基、氨基或烷基；X为氢、羟基或较低的烷基；m为0、1或2；n为0、1或2；R3和R4代表取代或未取代的有机残基。这些化合物是高度选择性的GABAa脑受体的激动剂、拮抗剂或逆拮抗剂，或者是GABAa脑受体的激动剂、拮抗剂或逆拮抗剂的前药。这些化合物在焦虑、睡眠和癫痫障碍的诊断和治疗、苯二氮卓类药物过量和增强记忆方面具有用途。
• Certain fused pyrrolecarboxamides; a new class of GABA brain receptor
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：US06353109B2

  公开（公告）日：2002-03-05

  Disclosed are compounds of the formula or the pharmaceutically acceptable non-toxic salts thereof wherein: W represents substituted or unsubstituted aryl or heteroaryl; T is hydrogen, halogen, hydroxyl, amino or alkyl; X is hydrogen, hydroxy, or lower alkyl; m is 0, 1, or 2; n is 0, 1, or 2; and R3 and R4 represent substituted or unsubstituted organic residues. These compounds are highly selective agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors or prodrugs of agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors. These compounds are useful in the diagnosis and treatment of anxiety, sleep and seizure disorders, overdose with benzodiazepine drugs and for enhancement of memory.

  揭示了以下公式化合物或其在药学上可接受的无毒盐中：其中：W代表取代或未取代的芳基或杂环芳基；T为氢、卤素、羟基、氨基或烷基；X为氢、羟基或较低烷基；m为0、1或2；n为0、1或2；R3和R4代表取代或未取代的有机残基。这些化合物是GABAa脑受体的高选择性激动剂、拮抗剂或逆拮抗剂，或者是GABAa脑受体激动剂、拮抗剂或逆拮抗剂的前药。这些化合物在焦虑症、睡眠障碍、癫痫、苯二氮卓类药物过量和增强记忆的诊断和治疗中非常有用。
• Certain fused pyrrolecarboxamides; a new class of GABA brain receptor ligands
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：US06720339B2

  公开（公告）日：2004-04-13

  Disclosed are compounds of the formula or the pharmaceutically acceptable non-toxic salts thereof wherein: W represents substituted or unsubstituted aryl or heteroaryl; T is hydrogen, halogen, hydroxyl, amino or alkyl; X is hydrogen, hydroxy, or lower alkyl; m is 0, 1, or 2; n is 0, 1, or 2; and R3 and R4 represent substituted or unsubstituted organic residues. These compounds are highly selective agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors or prodrugs of agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors These compounds are useful in the diagnosis and treatment of anxiety, sleep and seizure disorders, overdose with benzodiazepine drugs and for enhancement of memory.

  本发明涉及以下化合物或其药学上可接受的非毒性盐，其中： W代表取代或未取代的芳基或杂环芳基； T为氢、卤素、羟基、氨基或烷基； X为氢、羟基或低级烷基； m为0、1或2； n为0、1或2； R3和R4代表取代或未取代的有机残基。 这些化合物是高度选择性的GABAa脑受体激动剂、拮抗剂或反向激动剂，或者是GABAa脑受体激动剂、拮抗剂或反向激动剂的前药。这些化合物在诊断和治疗焦虑、睡眠和癫痫障碍、苯二氮平类药物过量和增强记忆方面有用。
• Verfahren zur Herstellung von Indolderivaten, deren Verwendung als wertvolle Zwischenprodukte und neue 4-Hydroxyindole
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0081137A2

  公开（公告）日：1983-06-15

  Neues Verfahren zur Herstellung von 4-Hydroxyindolen der Formel I in der R, Wasserstoff oder C1-C6 Alkyl und R2 Wasserstoff oder C1-C6 Alkyl bedeuten, durch Umsetzung von einem 1-Aminocyclohexen (1)-on-3 mit einem reaktiven Brenztraubensäureester, Cyclisierung des erhaltenen reaktiven 2-(2-Imino-6-oxo-cyclohexyliden)-propionsäure-Derivats und anschließender Dehydrierung, neue 4-Hydroxyindol-Derivate der Formel I, in der R2 C1-C6 Alkyl bedeutet, Verwendung der Verbindungen der Formel 1 als Zwischenprodukte zur Herstellung von pharmakologisch wirksamen Aminopropanolen und Verbindungen der Formel IV als Zwischenprodukte zur Herstellung von Verbindungen der Formel I.

  一种制备式 I 的 4-羟基吲哚（其中 R 为氢或 C1-C6-烷基，R2 为氢或 C1-C6-烷基）的新工艺，通过 1-氨基环己烯 (1)-one-3 与反应性丙酮酸酯反应，将所得反应性 2-(2-亚氨基-6-氧代-环己亚基)-丙酸衍生物环化并随后脱氢，制备式 I 的新的 4-羟基吲哚衍生物（其中 R2 为 C1-C6-烷基），将式 1 的化合物用作制备具有药理活性的氨基丙醇的中间体，以及将式 IV 的化合物用作制备式 I 的化合物的中间体。
• CERTAIN FUSED PYRROLECARBOXAMIDES AS GABA BRAIN RECEPTOR LIGANDS
  申请人：NEUROGEN CORPORATION

  公开号：EP0888300A1

  公开（公告）日：1999-01-07