DMAPP | 22679-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: DMAPP
• 英文别名: dimethylallyl diphosphate；dimethylallyl pyrophosphate；delta-Prenyl diphosphate；[3-methylbut-2-enoxy(oxido)phosphoryl] phosphate
• CAS: 22679-02-3
• 化学式: C₅H₉O₇P₂
• 分子量: 243.07
• InChiKey: CBIDRCWHNCKSTO-UHFFFAOYSA-K

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DMAPP 在 Tris-HCl buffer 、 magnesium chloride 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-[(S)-2-(3-Methyl-but-2-enyl)-cyclopent-(E)-ylidene]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Substrate specificity of farnesylpyrophosphate synthetase. Application to asymmetric synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00530a050
• 作为产物：
  描述：

  isopentenyl pyrophosphate 在 isopentenyl-diphosphate Delta-isomerase potassium phosphate buffer 、 2,6-蒽二酚 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 生成 DMAPP
  参考文献：
  名称：

  基于机制的1型异戊烯基二磷酸异构酶抑制剂可抑制詹氏甲烷球菌的2型异戊烯基二磷酸异构酶。

  摘要：

  2型异戊烯基二磷酸：二甲基烯丙基二磷酸异构酶（IDI-2，EC 5.3.3.2）是一种黄素蛋白，需要FMN，NADPH和Mg2 +才能将异戊烯基二磷酸转化为二甲基烯丙基二磷酸。为了研究IDI-2的反应机理，用过表达的IDI-2（MjIDI）处理了基于机理的1型IDI（IDI-1）抑制剂3,4-环氧-3-甲基丁基二磷酸酯（EIPP）。 ）来自产甲烷的古生甲烷菌（Methanocaldococcus jannaschii）。EIPP显示出时间和浓度依赖性抑制（KI; 56.5 mM，k（inact）; 0.10 s（-1），k（inact）/ KI; 1.76 s（-1）M（-1））和紫外线EIPP处理后的MjIDI的可见光谱与未处理的MjIDI的光谱明显不同。这些结果表明，EIPP通过MjIDI活性位点的共价键修饰了FMN。从反应混合物中分离出形成的EIPP-FMN配合物，配合物的光谱分析表

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.06.011

文献信息

• Enzyme-Catalyzed Intramolecular Enantioselective Hydroalkoxylation
  作者：Shu-Shan Gao、Marc Garcia-Borràs、Joyann S. Barber、Yang Hai、Abing Duan、Neil K. Garg、K. N. Houk、Yi Tang

  DOI：10.1021/jacs.7b01089

  日期：2017.3.15

  method of forming C-O bonds and cyclic ethers in synthetic chemistry. In studying the biosynthesis of the fungal natural product herqueinone, we identified an enzyme that can perform an intramolecular enantioselective hydroalkoxylation reaction. PhnH catalyzes the addition of a phenol to the terminal olefin of a reverse prenyl group to give a dihydrobenzofuran product. The enzyme accelerates the reaction

  氢烷氧基化是合成化学中形成 CO 键和环醚的一种强大而有效的方法。在研究真菌天然产物 Herqueinone 的生物合成过程中，我们确定了一种可以进行分子内对映选择性加氢烷氧基化反应的酶。PhnH 催化苯酚加成到反向异戊二烯基的末端烯烃，得到二氢苯并呋喃产物。与未催化的反应相比，该酶将反应加速了 3 × 105 倍。PhnH 属于具有未知功能域 (DUF3237) 的蛋白质超家族，其中没有成员具有先前已验证的功能。PhnH 的发现表明酶可用于促进对映选择性加氢烷氧基化反应并形成环醚。
• Structure and specificity of a permissive bacterial C-prenyltransferase
  作者：Sherif I Elshahawi、Hongnan Cao、Khaled A Shaaban、Larissa V Ponomareva、Thangaiah Subramanian、Mark L Farman、H Peter Spielmann、George N Phillips、Jon S Thorson、Shanteri Singh

  DOI：10.1038/nchembio.2285

  日期：2017.4

  study highlights the biochemical and structural characterization of the L-tryptophan C6 C-prenyltransferase (C-PT) PriB from Streptomyces sp. RM-5-8. PriB was found to be uniquely permissive to a diverse array of prenyl donors and acceptors including daptomycin. Two additional PTs also produced novel prenylated daptomycins with improved antibacterial activities over the parent drug.

  这项研究突出了链霉菌属的L-色氨酸C6 C-异戊二烯基转移酶（C-PT）PriB的生化和结构表征。RM-5-8。人们发现PriB可以独特地容纳各种各样的异戊二烯基供体和受体，包括达托霉素。另外两种PT也产生了比母体药物具有改善的抗菌活性的新型烯丙基达托霉素。
• Discovery of potent inhibitor for farnesyl pyrophosphate synthase in the mevalonate pathway
  作者：Jinbo Gao、Xiusheng Chu、Yongge Qiu、Long Wu、Yuqin Qiao、Jiasheng Wu、Ding Li

  DOI：10.1039/c0cc00992j

  日期：——

  The mevalonate pathway is an important drug target for the treatment of cancer and cardiovascular disease. We synthesized and studied a new type of nitrogen-containing bisphosphonate analogs and developed a sensitive end point assay method for enzyme FPPS, which was used for inhibitor screening. One potent FPPS inhibitor was discovered, and the structure-activity relationship of bisphosphonates for

  甲羟戊酸途径是治疗癌症和心血管疾病的重要药物靶标。我们合成并研究了一种新型的含氮双膦酸盐类似物，并开发了用于酶FPPS的灵敏的终点测定方法，该方法用于抑制剂筛选。发现了一种有效的FPPS抑制剂，并研究了双膦酸酯对酶失活的构效关系。
• Tryptophan prenyltransferases showing higher catalytic activities for Friedel–Crafts alkylation of o- and m-tyrosines than tyrosine prenyltransferases
  作者：Aili Fan、Xiulan Xie、Shu-Ming Li

  DOI：10.1039/c5ob01040c

  日期：——

  Better conversion of l-o- and l-m-tyrosine to their C-prenylated derivatives by tryptophan prenyltransferases (Trp-PTs) than tyrosine O-prenyltransferases (Tyr-O-PT).

  通过色氨酸戊二醛基转移酶（Trp-PTs）更好地将酪氨酸（l-o-和l-m-）转化为它们的C-戊二醛基衍生物，而不是酪氨酸O-戊二醛基转移酶（Tyr-O-PT）。
• Two Diterpene Synthases from <i>Chryseobacterium</i> : Chryseodiene Synthase and Wanjudiene Synthase
  作者：Lukas Lauterbach、Bernd Goldfuss、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1002/anie.202004691

  日期：2020.7.13

  Two bacterial diterpene synthases (DTSs) from Chryseobacterium were characterised. The first enzyme yielded the new compound chryseodiene that closely resembles the known fusicoccane diterpenes from fungi, but its experimentally and computationally studied cyclisation mechanism is fundamentally different to the mechanism of fusicoccadiene synthase. The second enzyme produced wanjudiene, a diterpene

  表征了来自金黄杆菌的两种细菌二萜合酶 (DTS) 。第一种酶产生的新化合物 chryseodiene 与已知的来自真菌的 Fusicoccane 二萜非常相似，但其实验和计算研究的环化机制与 Fusicoccadiene 合酶的机制根本不同。除了最近从Allokutzneria albata 中发现的bonnadiene对映异构体的痕迹外，第二种酶还产生了 wanjudiene，一种具有新骨架的二萜烃。