3,4-dihydroxy-5-((2E,6E,10E)-11-(hydroxymethyl)-3,7,15-trimethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl)benzaldehyde | 868227-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,4-dihydroxy-5-((2E,6E,10E)-11-(hydroxymethyl)-3,7,15-trimethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl)benzaldehyde
• 英文别名: 3,4-dihydroxy-5-[(2E,6E,10E)-11-(hydroxymethyl)-3,7,15-trimethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl]benzaldehyde
• CAS: 868227-40-1
• 化学式: C₂₇H₃₈O₄
• 分子量: 426.596
• InChiKey: IJZHBNGBQYOXQM-FREGMLDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydroxy-5-((2E,6E,10E)-11-(hydroxymethyl)-3,7,15-trimethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl)benzaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以56%的产率得到3,4-dihydroxy-5-((2E,6E,10E)-11-(hydroxymethyl)-3,7,15-trimethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  从Piper arieianum合成Arieianal，一种烯丙基化的苯甲酸。

  摘要：

  Arieianal（1）是从Piper arieianum中分离得到的复杂的烯丙基化苯甲酸。它是通过一个收敛的序列合成的，该序列将功能化的二萜链连接到受保护的芳香核上。关键步骤包括使用烯醇铜在乙酸烯丙酯和立体选择性Horner-Wadsworth-Emmons缩合存在下选择性置换烯丙基溴，以提供所需类异戊二烯侧链的E烯烃。在将二萜类化合物链连接到芳环上之后，在热的sBuOH中使用钠金属可以选择性地裂解两个苄基醚保护基，然后进行一系列氧化反应，从而制得目标化合物。该合成证实了分配给天然产物的结构，并建立了可用于制备更多活性类似物的途径。

  DOI：

  10.1021/np050237e
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydroxy-5-((2E,6E,10E)-3,7,15-trimethyl-11-((tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl)hexadeca-2,6,10,14-tetraenyl)benzaldehyde 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以76%的产率得到3,4-dihydroxy-5-((2E,6E,10E)-11-(hydroxymethyl)-3,7,15-trimethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  从Piper arieianum合成Arieianal，一种烯丙基化的苯甲酸。

  摘要：

  Arieianal（1）是从Piper arieianum中分离得到的复杂的烯丙基化苯甲酸。它是通过一个收敛的序列合成的，该序列将功能化的二萜链连接到受保护的芳香核上。关键步骤包括使用烯醇铜在乙酸烯丙酯和立体选择性Horner-Wadsworth-Emmons缩合存在下选择性置换烯丙基溴，以提供所需类异戊二烯侧链的E烯烃。在将二萜类化合物链连接到芳环上之后，在热的sBuOH中使用钠金属可以选择性地裂解两个苄基醚保护基，然后进行一系列氧化反应，从而制得目标化合物。该合成证实了分配给天然产物的结构，并建立了可用于制备更多活性类似物的途径。

  DOI：

  10.1021/np050237e

文献信息

• Synthesis of Arieianal, a Prenylated Benzoic Acid from <i>Piper </i><i>a</i><i>rieianum</i>
  作者：Sina I. Odejinmi、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/np050237e

  日期：2005.9.1

  for selective displacement of an allylic bromide in the presence of an allylic acetate and a stereoselective Horner-Wadsworth-Emmons condensation to afford the desired E olefin of the isoprenoid side chain. After the diterpenoid chain was joined to the aromatic ring, use of sodium metal in hot sBuOH allowed selective cleavage of two benzyl ether protecting groups, and a sequence of oxidations gave

  Arieianal（1）是从Piper arieianum中分离得到的复杂的烯丙基化苯甲酸。它是通过一个收敛的序列合成的，该序列将功能化的二萜链连接到受保护的芳香核上。关键步骤包括使用烯醇铜在乙酸烯丙酯和立体选择性Horner-Wadsworth-Emmons缩合存在下选择性置换烯丙基溴，以提供所需类异戊二烯侧链的E烯烃。在将二萜类化合物链连接到芳环上之后，在热的sBuOH中使用钠金属可以选择性地裂解两个苄基醚保护基，然后进行一系列氧化反应，从而制得目标化合物。该合成证实了分配给天然产物的结构，并建立了可用于制备更多活性类似物的途径。