1,1-Dimethylethyl<2R-<2α(R^*),3β,4β>>-2,2-dimethyl-4-(tetrahydro-3,4-dihydroxy-5-oxo-2-furanyl)-3-oxazolidinecarboxylate | 127257-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 1,1-Dimethylethyl<2R-<2α(R^*),3β,4β>>-2,2-dimethyl-4-(tetrahydro-3,4-dihydroxy-5-oxo-2-furanyl)-3-oxazolidinecarboxylate
• 英文别名: (4R)-4-[(2R,3S,4R)-3,4-dihydroxy-5-oxo-tetrahydrofuran-2-yl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl (4R)-4-[(2R,3S,4R)-3,4-dihydroxy-5-oxooxolan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 127257-26-5
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₇
• 分子量: 317.339
• InChiKey: VDRVGFYCEAMKFR-UTINFBMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-Dimethylethyl<2R-<2α(R^*),3β,4β>>-2,2-dimethyl-4-(tetrahydro-3,4-dihydroxy-5-oxo-2-furanyl)-3-oxazolidinecarboxylate 在 四氧化钌 sodium periodate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 乙酸酐 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 Methyl 5-amino-1,5-dideoxy-1-(3,4-dihydro-5-methyl-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidinyl)-β-D-allofuranuronate 2,3-diacetate
  参考文献：
  名称：

  通过立体控制的戊二酸当量生成的糖基α-氨基酸。胸腺嘧啶多氧合酶C的不对称合成

  摘要：

  胸腺嘧啶多恶菌素C的不对称合成说明了通过立体控制的丝氨酸衍生的戊二酸当量（即I → II）组装糖基α-氨基酸的新策略。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93448-3
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-Boc-2,2-二甲基恶唑啉-4-甲醛 在 Pd-BaSO₄ 、 四氧化锇 喹啉 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 生成 1,1-Dimethylethyl<2R-<2α(R^*),3β,4β>>-2,2-dimethyl-4-(tetrahydro-3,4-dihydroxy-5-oxo-2-furanyl)-3-oxazolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过立体控制的戊二酸当量生成的糖基α-氨基酸。胸腺嘧啶多氧合酶C的不对称合成

  摘要：

  胸腺嘧啶多恶菌素C的不对称合成说明了通过立体控制的丝氨酸衍生的戊二酸当量（即I → II）组装糖基α-氨基酸的新策略。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93448-3

文献信息

• GARNER, PHILIP;PARK, JUNG MIN, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N2, C. 3772-3787
  作者：GARNER, PHILIP、PARK, JUNG MIN

  DOI：——

  日期：——
• Glycosyl .alpha.-amino acids via stereocontrolled buildup of a penaldic acid equivalent. A novel synthetic approach to the nucleosidic component of the polyoxins and related substances
  作者：Philip Garner、Jung Min Park

  DOI：10.1021/jo00299a017

  日期：1990.6
• Glycosyl α-aminoacids via stereocontrolled buildup of a penaldic acid equivalent. An asymmetric synthesis of thymine polyoxin C
  作者：Philip Garner、Jung Min Park

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93448-3

  日期：——

  A new strategy for assembly of glycosyl α-aminoacids via the stereocontrolled buildup of a serine-derived penaldic acid equivalent (i.e. I → II) is illustrated by the asymmetric synthesis of thymine polyoxin C.

  胸腺嘧啶多恶菌素C的不对称合成说明了通过立体控制的丝氨酸衍生的戊二酸当量（即I → II）组装糖基α-氨基酸的新策略。