Methyl 5-amino-1,5-dideoxy-1-(3,4-dihydro-5-methyl-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidinyl)-β-D-allofuranuronate 2,3-diacetate | 127257-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 5-amino-1,5-dideoxy-1-(3,4-dihydro-5-methyl-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidinyl)-β-D-allofuranuronate 2,3-diacetate
• 英文别名: methyl (2S)-2-amino-2-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]acetate
• CAS: 127257-35-6
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₉
• 分子量: 399.357
• InChiKey: YRIKFOFJBJMNKH-WRYZSIRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 5-amino-1,5-dideoxy-1-(3,4-dihydro-5-methyl-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidinyl)-β-D-allofuranuronate 2,3-diacetate 在 lithium hydroxide 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （+）-Polyoxin J的全合成

  摘要：

  描述了（+）-多恶嗪J的立体选择性全合成。该合成是通过将受保护的胸腺嘧啶多氧合蛋白C（19）和5-O-氨基甲酰基多氧肟酸27偶联并随后除去保护基团而以收敛方式实现的。合成受保护的胸腺嘧啶多氧合蛋白C的关键步骤涉及衍生自异亚丙基D-核糖衍生物5的E-烯丙基醇7的立体选择性亲电环氧化，然后将8的区域选择性环氧化物开环并将所得叠氮基二醇9转化为受保护的胸腺嘧啶多氧合C （19）。通过利用酒石酸衍生的烯丙醇20的Sharpless环氧化，然后用二异丙氧基钛二叠氮化物进行区域选择性的环氧基开环，来立体选择性地合成保护的聚草酰胺酸27。

  DOI：

  10.1021/jo9822378
• 作为产物：
  描述：

  Potassium; (S)-4-((R)-3-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-oxazolidin-4-yl)-4-hydroxy-but-2-ynoate 在 Pd-BaSO₄ 、 四氧化锇 、 四氧化钌 喹啉 、 盐酸 、 sodium periodate 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 乙酸酐 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 生成 Methyl 5-amino-1,5-dideoxy-1-(3,4-dihydro-5-methyl-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidinyl)-β-D-allofuranuronate 2,3-diacetate
  参考文献：
  名称：

  通过立体控制的戊二酸当量生成的糖基α-氨基酸。胸腺嘧啶多氧合酶C的不对称合成

  摘要：

  胸腺嘧啶多恶菌素C的不对称合成说明了通过立体控制的丝氨酸衍生的戊二酸当量（即I → II）组装糖基α-氨基酸的新策略。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93448-3

文献信息

• The Application of <i>tert</i>-Butanesulfinamide in the Asymmetric Synthesis of the Core Structure of Polyoxin and Nikkomycin Antibiotics
  作者：Peng-Fei Xu、Yong-Chun Luo、Huan-Huan Zhang

  DOI：10.1055/s-0028-1087949

  日期：——

  the core structure ofpolyoxin and nikkomycin antibiotics has been developed. The key steps of this approach include diastereoselective nucleophilic addition of 2-lithiofuran to tert-butanesulfinyl imine derived from (S)-tert-butanesulfinamide and ribosyl aldehyde for the generation of C-5 stereocenter, and the use of triflic acid to remove tert-butylsulfonyl group. Significantly, the synthesis provides

  已经开发了一种对多氧霉素和尼可霉素抗生素核心结构的立体选择性方法。该方法的关键步骤包括将 2-硫代呋喃与衍生自 (S)-叔丁烷亚磺酰胺和核糖醛的叔丁烷亚胺进行非对映选择性亲核加成，以生成 C-5 立体中心，以及使用三氟甲磺酸去除叔-丁基磺酰基。值得注意的是，该合成方法操作简单、产率高、立体选择性高，为大规模制备多氧霉素和尼可霉素类似物提供了一种方法。
• Total synthesis of (+)-polyoxin J starting from myo-inositol
  作者：Noritaka Chida、Kazue Koizumi、Yoko Kitada、Chiaki Yokoyama、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1039/c39940000111

  日期：——

  The total synthesis of the antifungal antibiotic, polyoxin J 1 starting from myo-inositol is described; the two key components, 2 and 3, were prepared from a pair of optically resolved myo-inositol derivatives 4L and 4D, respectively, using a highly regioselective Baeyer–Villiger reaction, and finally coupled to complete the total synthesis.

  本文描述了从肌醇开始的抗真菌抗生素聚氧乙烯醚 J 1 的全合成过程；两个关键组分 2 和 3 分别由一对光学解析的肌醇衍生物 4L 和 4D 制备而成，采用了高区域选择性的拜尔-维利格反应，最后通过偶联完成全合成。
• Total synthesis of thymine polyoxin C
  作者：Alessandro Dondoni、Federico Junquera、Francisco L. Merchán、Pedro Merino、Tomás Tejero

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78564-9

  日期：1994.12

  An expeditious synthesis of thymine polyoxin C in 6 steps (7.2% overall yield) based on the stereocontrolled addition of 2-lithiofuran, a masked carboxylate group, to the N-benzyl nitrone derived from methyl 2,3-O-isopropylidene-dialdo-d-ribofuranoside, is described.

  基于2-甲基硫代呋喃（一个掩蔽的羧酸酯基团）立体控制地添加到衍生自甲基2,3 - O-异亚丙基-二烯丙基-的N-苄基硝酮的6个步骤（总收率的7.2％）中的胸腺嘧啶多恶菌素C的快速合成描述了d-核呋喃糖苷。
• Glycosyl .alpha.-amino acids via stereocontrolled buildup of a penaldic acid equivalent. A novel synthetic approach to the nucleosidic component of the polyoxins and related substances
  作者：Philip Garner、Jung Min Park

  DOI：10.1021/jo00299a017

  日期：1990.6
• GARNER, PHILIP;PARK, JUNG MIN, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N8, C. 5065-5068
  作者：GARNER, PHILIP、PARK, JUNG MIN

  DOI：——

  日期：——