{(2S,3S)-3-[(4R,6S)-2,2-Dimethyl-6-((1S,2S)-2-methyl-cyclopropyl)-[1,3]dioxan-4-ylmethyl]-2-methyl-oxiranyl}-methanol | 896110-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: {(2S,3S)-3-[(4R,6S)-2,2-Dimethyl-6-((1S,2S)-2-methyl-cyclopropyl)-[1,3]dioxan-4-ylmethyl]-2-methyl-oxiranyl}-methanol
• 英文别名: [(2S,3S)-3-[[(4R,6S)-2,2-dimethyl-6-[(1S,2S)-2-methylcyclopropyl]-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-2-methyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 896110-16-0
• 化学式: C₁₅H₂₆O₄
• 分子量: 270.369
• InChiKey: YOLMQBCZYDGLKR-AQEIEYEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2S,3S)-3-[(4R,6S)-2,2-Dimethyl-6-((1S,2S)-2-methyl-cyclopropyl)-[1,3]dioxan-4-ylmethyl]-2-methyl-oxiranyl}-methanol 在 四(三苯基膦)钯 草酰氯 、 二甲胺基甲硼烷 、 TEA 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-(4S,5S)-6-[(4S,6S)-2,2-Dimethyl-6-((1S,2S)-2-methyl-cyclopropyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-5-hydroxy-4-methyl-hex-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Towards the total synthesis of clavosolide A

  摘要：

  The synthesis of the monomeric unit of clavosolide A from 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-alpha-D-glucose is presented. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.107
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4S,6S)-2,2-Dimethyl-6-((1S,2S)-2-methyl-cyclopropyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-ethanol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 {(2S,3S)-3-[(4R,6S)-2,2-Dimethyl-6-((1S,2S)-2-methyl-cyclopropyl)-[1,3]dioxan-4-ylmethyl]-2-methyl-oxiranyl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  Towards the total synthesis of clavosolide A

  摘要：

  The synthesis of the monomeric unit of clavosolide A from 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-alpha-D-glucose is presented. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.107

文献信息

• Towards the total synthesis of clavosolide A
  作者：Pedduri Yakambram、Vedavati G. Puranik、Mukund K. Gurjar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.107

  日期：2006.5

  The synthesis of the monomeric unit of clavosolide A from 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-alpha-D-glucose is presented. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.