2-[(4S,6S)-2,2-Dimethyl-6-((1S,2S)-2-methyl-cyclopropyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-ethanol | 896110-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(4S,6S)-2,2-Dimethyl-6-((1S,2S)-2-methyl-cyclopropyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-ethanol
• 英文别名: 2-[(4S,6S)-2,2-dimethyl-6-[(1S,2S)-2-methylcyclopropyl]-1,3-dioxan-4-yl]ethanol
• CAS: 896110-12-6
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: PWBAYAXKSTYDHL-NAKRPEOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4S,6S)-2,2-Dimethyl-6-((1S,2S)-2-methyl-cyclopropyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-ethanol 在 四(三苯基膦)钯 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 二甲胺基甲硼烷 、 TEA 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (E)-(4S,5S)-6-[(4S,6S)-2,2-Dimethyl-6-((1S,2S)-2-methyl-cyclopropyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-5-hydroxy-4-methyl-hex-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Towards the total synthesis of clavosolide A

  摘要：

  The synthesis of the monomeric unit of clavosolide A from 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-alpha-D-glucose is presented. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.107
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl-5-[(1S,2S)-2-methylcyclopropyl]-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole 、 甲基三苯基碘化膦 、 2,2-二甲氧基丙烷 以56%的产率得到2-[(4S,6S)-2,2-Dimethyl-6-((1S,2S)-2-methyl-cyclopropyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Towards the total synthesis of clavosolide A

  摘要：

  The synthesis of the monomeric unit of clavosolide A from 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-alpha-D-glucose is presented. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.107

文献信息

• Towards the total synthesis of clavosolide A
  作者：Pedduri Yakambram、Vedavati G. Puranik、Mukund K. Gurjar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.107

  日期：2006.5

  The synthesis of the monomeric unit of clavosolide A from 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-alpha-D-glucose is presented. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.