2-[[(2S)-5-[bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]acetic acid | 897026-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[[(2S)-5-[bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]acetic acid
• CAS: 897026-88-9
• 化学式: C₂₄H₃₃N₅O₅
• 分子量: 471.557
• InChiKey: SXZHUCPJWHFLGW-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[(2S)-5-[bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]acetic acid 、 C₂₀H₂₇N₅O₃*ClH 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthetic peptides with selective affinity for apoptotic cells

  摘要：

  质膜外单层出现阴离子磷脂酰丝氨酸（PS）是细胞凋亡早期/中期的通用指标。检测细胞表面磷脂酰丝氨酸最常用的方法是使用蛋白附件素 V，但在某些应用中需要使用替代试剂。最近的研究表明，合理设计的 2,2′-二羟基胺锌（Zn2+-DPA）配位复合物可以模拟附件蛋白 V 的凋亡传感功能。本文制备了一系列荧光标记的三肽和五肽，其侧链含有 Zn2+-DPA，结果表明它们能选择性地与阴离子囊泡膜结合。用荧光显微镜和流式细胞术检测凋亡细胞。

  DOI：

  10.1039/b514748d
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[[(2S)-5-[bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到2-[[(2S)-5-[bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthetic peptides with selective affinity for apoptotic cells

  摘要：

  质膜外单层出现阴离子磷脂酰丝氨酸（PS）是细胞凋亡早期/中期的通用指标。检测细胞表面磷脂酰丝氨酸最常用的方法是使用蛋白附件素 V，但在某些应用中需要使用替代试剂。最近的研究表明，合理设计的 2,2′-二羟基胺锌（Zn2+-DPA）配位复合物可以模拟附件蛋白 V 的凋亡传感功能。本文制备了一系列荧光标记的三肽和五肽，其侧链含有 Zn2+-DPA，结果表明它们能选择性地与阴离子囊泡膜结合。用荧光显微镜和流式细胞术检测凋亡细胞。

  DOI：

  10.1039/b514748d

文献信息

• Synthetic peptides with selective affinity for apoptotic cells
  作者：Kristy M. DiVittorio、James R. Johnson、Emma Johansson、Aaron J. Reynolds、Katrina A. Jolliffe、Bradley D. Smith

  DOI：10.1039/b514748d

  日期：——

  The appearance of anionic phosphatidylserine (PS) in the outer monolayer of the plasma membrane is a universal indicator of the early/intermediate stages of cell apoptosis. The most common method of detecting PS on a cell surface is to use the protein annexin V; however, in certain applications there is a need for alternative reagents. Recent research indicates that rationally designed zinc 2,2′-dipicolylamine (Zn2+–DPA) coordination complexes can mimic the apoptosis sensing function of annexin V. Here, a series of fluorescently-labelled, tri-and pentapeptides with side chains containing Zn2+–DPA are prepared and shown to selectively bind to anionic vesicle membranes. Fluorescein-labelled versions of the peptides are used to detect apoptotic cells by fluorescence microscopy and flow cytometry.

  质膜外单层出现阴离子磷脂酰丝氨酸（PS）是细胞凋亡早期/中期的通用指标。检测细胞表面磷脂酰丝氨酸最常用的方法是使用蛋白附件素 V，但在某些应用中需要使用替代试剂。最近的研究表明，合理设计的 2,2′-二羟基胺锌（Zn2+-DPA）配位复合物可以模拟附件蛋白 V 的凋亡传感功能。本文制备了一系列荧光标记的三肽和五肽，其侧链含有 Zn2+-DPA，结果表明它们能选择性地与阴离子囊泡膜结合。用荧光显微镜和流式细胞术检测凋亡细胞。