N-[(3,5-dibromothien-2-yl)sulfonyl]-N'-(1-methylcyclopropyl)guanidine | 902494-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: N-[(3,5-dibromothien-2-yl)sulfonyl]-N'-(1-methylcyclopropyl)guanidine
• 英文别名: 1-(3,5-Dibromothiophen-2-yl)sulfonyl-2-(1-methylcyclopropyl)guanidine
• CAS: 902494-74-0
• 化学式: C₉H₁₁Br₂N₃O₂S₂
• 分子量: 417.145
• InChiKey: AVTOTWFZQIZCLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(3,5-dibromothien-2-yl)sulfonyl]-N'-(1-methylcyclopropyl)guanidine 在 正丁基锂 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (7,7-Dioxo-4,7-dihydro-1,7λ⁶-dithia-4,6-diaza-inden-5-yl)-(1-methyl-cyclopropyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  新的3-烷基氨基-4H-噻吩并1,2,4-噻二嗪1,1-二氧化物衍生物可激活胰腺β细胞的ATP敏感性钾通道。

  摘要：

  化合物1a（NN414）是Kir6.2 / SUR1 K（ATP）通道的有效开启剂。化合物1a抑制胰岛素在体外和体内的释放，并在临床前动物模型中保留β细胞功能，这表明该化合物可用于治疗或预防1型和2型糖尿病。介绍了1a的晶体结构和会聚合成，以及一系列1a的新类似物。有几种化合物，例如6-氯-3-（1-甲基-1-苯乙基）氨基-4H-噻吩并[3,2-e] -1,2,4-噻二嗪1,1-二氧化物（1h）。被发现是有效的Kir6.2 / SUR1 K（ATP）通道的开放剂，并且能够抑制葡萄糖从大鼠胰岛中体外（EC（50）= 0.04 +/- 0.01μM）和静脉内或静脉注射后体内释放的胰岛素口服给予高胰岛素肥胖的Zucker大鼠（ED（50）= 4.0 mg / kg）。

  DOI：

  10.1021/jm060042j
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-methylcyclopropyl)guanidine hydrochloride 、 3,5-dibromo-thiophene-2-sulphonyl chloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到N-[(3,5-dibromothien-2-yl)sulfonyl]-N'-(1-methylcyclopropyl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  新的3-烷基氨基-4H-噻吩并1,2,4-噻二嗪1,1-二氧化物衍生物可激活胰腺β细胞的ATP敏感性钾通道。

  摘要：

  化合物1a（NN414）是Kir6.2 / SUR1 K（ATP）通道的有效开启剂。化合物1a抑制胰岛素在体外和体内的释放，并在临床前动物模型中保留β细胞功能，这表明该化合物可用于治疗或预防1型和2型糖尿病。介绍了1a的晶体结构和会聚合成，以及一系列1a的新类似物。有几种化合物，例如6-氯-3-（1-甲基-1-苯乙基）氨基-4H-噻吩并[3,2-e] -1,2,4-噻二嗪1,1-二氧化物（1h）。被发现是有效的Kir6.2 / SUR1 K（ATP）通道的开放剂，并且能够抑制葡萄糖从大鼠胰岛中体外（EC（50）= 0.04 +/- 0.01μM）和静脉内或静脉注射后体内释放的胰岛素口服给予高胰岛素肥胖的Zucker大鼠（ED（50）= 4.0 mg / kg）。

  DOI：

  10.1021/jm060042j