N-[(3,5-dibromothien-2-yl)sulfonyl]-N'-(1-methylcyclopropyl)guanidine | 902494-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: N-[(3,5-dibromothien-2-yl)sulfonyl]-N'-(1-methylcyclopropyl)guanidine
• 英文别名: 1-(3,5-Dibromothiophen-2-yl)sulfonyl-2-(1-methylcyclopropyl)guanidine
• CAS: 902494-74-0
• 化学式: C₉H₁₁Br₂N₃O₂S₂
• 分子量: 417.145
• InChiKey: AVTOTWFZQIZCLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(3,5-dibromothien-2-yl)sulfonyl]-N'-(1-methylcyclopropyl)guanidine 在 正丁基锂 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (7,7-Dioxo-4,7-dihydro-1,7λ⁶-dithia-4,6-diaza-inden-5-yl)-(1-methyl-cyclopropyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  新的3-烷基氨基-4H-噻吩并1,2,4-噻二嗪1,1-二氧化物衍生物可激活胰腺β细胞的ATP敏感性钾通道。

  摘要：

  化合物1a（NN414）是Kir6.2 / SUR1 K（ATP）通道的有效开启剂。化合物1a抑制胰岛素在体外和体内的释放，并在临床前动物模型中保留β细胞功能，这表明该化合物可用于治疗或预防1型和2型糖尿病。介绍了1a的晶体结构和会聚合成，以及一系列1a的新类似物。有几种化合物，例如6-氯-3-（1-甲基-1-苯乙基）氨基-4H-噻吩并[3,2-e] -1,2,4-噻二嗪1,1-二氧化物（1h）。被发现是有效的Kir6.2 / SUR1 K（ATP）通道的开放剂，并且能够抑制葡萄糖从大鼠胰岛中体外（EC（50）= 0.04 +/- 0.01μM）和静脉内或静脉注射后体内释放的胰岛素口服给予高胰岛素肥胖的Zucker大鼠（ED（50）= 4.0 mg / kg）。

  DOI：

  10.1021/jm060042j
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-methylcyclopropyl)guanidine hydrochloride 、 3,5-dibromo-thiophene-2-sulphonyl chloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到N-[(3,5-dibromothien-2-yl)sulfonyl]-N'-(1-methylcyclopropyl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  新的3-烷基氨基-4H-噻吩并1,2,4-噻二嗪1,1-二氧化物衍生物可激活胰腺β细胞的ATP敏感性钾通道。

  摘要：

  化合物1a（NN414）是Kir6.2 / SUR1 K（ATP）通道的有效开启剂。化合物1a抑制胰岛素在体外和体内的释放，并在临床前动物模型中保留β细胞功能，这表明该化合物可用于治疗或预防1型和2型糖尿病。介绍了1a的晶体结构和会聚合成，以及一系列1a的新类似物。有几种化合物，例如6-氯-3-（1-甲基-1-苯乙基）氨基-4H-噻吩并[3,2-e] -1,2,4-噻二嗪1,1-二氧化物（1h）。被发现是有效的Kir6.2 / SUR1 K（ATP）通道的开放剂，并且能够抑制葡萄糖从大鼠胰岛中体外（EC（50）= 0.04 +/- 0.01μM）和静脉内或静脉注射后体内释放的胰岛素口服给予高胰岛素肥胖的Zucker大鼠（ED（50）= 4.0 mg / kg）。

  DOI：

  10.1021/jm060042j

文献信息

• New 3-Alkylamino-4<i>H</i>-thieno-1,2,4-thiadiazine 1,1-Dioxide Derivatives Activate ATP-Sensitive Potassium Channels of Pancreatic Beta Cells
  作者：Flemming E. Nielsen、Søren Ebdrup、Anette Frost Jensen、Lars Ynddal、Thora B. Bodvarsdottir、Carsten Stidsen、Anne Worsaae、Harrie C. M. Boonen、Per O. G. Arkhammar、Tinna Fremming、Philip Wahl、Hanne T. Kornø、J. Bondo Hansen

  DOI：10.1021/jm060042j

  日期：2006.7.1

  Compound 1a (NN414) is a potent opener of Kir6.2/SUR1 K(ATP) channels. Compound 1a inhibits insulin release in vitro and in vivo and preserves beta cell function in preclinical animal models suggesting that such a compound could find use in treatment or prevention of type 1 and type 2 diabetes. The crystal structure and a convergent synthesis of 1a are presented together with a range of new analogues

  化合物1a（NN414）是Kir6.2 / SUR1 K（ATP）通道的有效开启剂。化合物1a抑制胰岛素在体外和体内的释放，并在临床前动物模型中保留β细胞功能，这表明该化合物可用于治疗或预防1型和2型糖尿病。介绍了1a的晶体结构和会聚合成，以及一系列1a的新类似物。有几种化合物，例如6-氯-3-（1-甲基-1-苯乙基）氨基-4H-噻吩并[3,2-e] -1,2,4-噻二嗪1,1-二氧化物（1h）。被发现是有效的Kir6.2 / SUR1 K（ATP）通道的开放剂，并且能够抑制葡萄糖从大鼠胰岛中体外（EC（50）= 0.04 +/- 0.01μM）和静脉内或静脉注射后体内释放的胰岛素口服给予高胰岛素肥胖的Zucker大鼠（ED（50）= 4.0 mg / kg）。