(S)-5-{(2E,4E)-2,5-Dimethyl-1-methylene-8-[(2R,4R,5R)-4-methyl-5-((E)-1-methyl-3-triisopropylsilanyloxy-propenyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-6-oxo-octa-2,4-dienyl}-dihydro-furan-2-one | 440677-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-5-{(2E,4E)-2,5-Dimethyl-1-methylene-8-[(2R,4R,5R)-4-methyl-5-((E)-1-methyl-3-triisopropylsilanyloxy-propenyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-6-oxo-octa-2,4-dienyl}-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (5S)-5-[(3E,5E)-3,6-dimethyl-9-[(2R,4R,5R)-4-methyl-5-[(E)-4-tri(propan-2-yl)silyloxybut-2-en-2-yl]oxolan-2-yl]-7-oxonona-1,3,5-trien-2-yl]oxolan-2-one
• CAS: 440677-14-5
• 化学式: C₃₃H₅₄O₅Si
• 分子量: 558.874
• InChiKey: LLJKMJDBJLVRGZ-BPTCHELBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.42
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-{(2E,4E)-2,5-Dimethyl-1-methylene-8-[(2R,4R,5R)-4-methyl-5-((E)-1-methyl-3-triisopropylsilanyloxy-propenyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-6-oxo-octa-2,4-dienyl}-dihydro-furan-2-one 在 dimethyl sulfide borane 、 (R)-(+)-tetrahydro-1-methyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以98%的产率得到(S)-5-{(2E,4E)-(S)-6-Hydroxy-2,5-dimethyl-1-methylene-8-[(2R,4R,5R)-4-methyl-5-((E)-1-methyl-3-triisopropylsilanyloxy-propenyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-octa-2,4-dienyl}-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Construction of the Azaspiro[5.5]undec-8-ene System Towards Gymnodimine Synthesis

  摘要：

  在对 Gymnodimine 这种强效贝类毒素的综合研究过程中，通过（-）-siam·Cu（SbF6）2 配合物催化的具有高外向选择性和对映选择性的分子间 Diels-Alder 反应，成功实现了氮杂螺环部分的不对称构建。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20450
• 作为产物：
  描述：

  3-[(2R,4R,5R)-4-methyl-5-[(E)-4-tri(propan-2-yl)silyloxybut-2-en-2-yl]oxolan-2-yl]propanal 在 叔丁基锂 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 (S)-5-{(2E,4E)-2,5-Dimethyl-1-methylene-8-[(2R,4R,5R)-4-methyl-5-((E)-1-methyl-3-triisopropylsilanyloxy-propenyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-6-oxo-octa-2,4-dienyl}-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Construction of the Azaspiro[5.5]undec-8-ene System Towards Gymnodimine Synthesis

  摘要：

  在对 Gymnodimine 这种强效贝类毒素的综合研究过程中，通过（-）-siam·Cu（SbF6）2 配合物催化的具有高外向选择性和对映选择性的分子间 Diels-Alder 反应，成功实现了氮杂螺环部分的不对称构建。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20450

文献信息

• Asymmetric Construction of the Azaspiro[5.5]undec-8-ene System Towards Gymnodimine Synthesis
  作者：Takashi Tsujimoto、Jun Ishihara、Mariko Horie、Akio Murai

  DOI：10.1055/s-2002-20450

  日期：——

  In the course of the synthetic studies on gymnodimine, a potent shellfish toxin, the asymmetric construction of the azaspirocyclic part was achieved by the (-)-siam·Cu(SbF6)2 complex catalyzed intermolecular Diels-Alder reaction in high exo- and enantioselectivities.

  在对 Gymnodimine 这种强效贝类毒素的综合研究过程中，通过（-）-siam·Cu（SbF6）2 配合物催化的具有高外向选择性和对映选择性的分子间 Diels-Alder 反应，成功实现了氮杂螺环部分的不对称构建。