(5S)-5-[(3E,5E,7S)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3,6-dimethyl-9-[(2R,4R,5R)-4-methyl-5-[(E)-4-tri(propan-2-yl)silyloxybut-2-en-2-yl]oxolan-2-yl]nona-1,3,5-trien-2-yl]oxolan-2-one | 440677-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5S)-5-[(3E,5E,7S)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3,6-dimethyl-9-[(2R,4R,5R)-4-methyl-5-[(E)-4-tri(propan-2-yl)silyloxybut-2-en-2-yl]oxolan-2-yl]nona-1,3,5-trien-2-yl]oxolan-2-one
• CAS: 440677-16-7
• 化学式: C₄₉H₇₄O₅Si₂
• 分子量: 799.295
• InChiKey: AWJRYNXHAGFBOO-MRFZHJOQSA-N

物化性质

• 沸点：
  768.9±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.8
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 3-methylidene-2-oxopiperidine-1-carboxylate 、 (5S)-5-[(3E,5E,7S)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3,6-dimethyl-9-[(2R,4R,5R)-4-methyl-5-[(E)-4-tri(propan-2-yl)silyloxybut-2-en-2-yl]oxolan-2-yl]nona-1,3,5-trien-2-yl]oxolan-2-one 在 (-)-siam*Cu(SbF₆)2 、 3 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 以58%的产率得到benzyl (6R,11S)-11-[(E,3S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methyl-5-[(2R,4R,5R)-4-methyl-5-[(E)-4-tri(propan-2-yl)silyloxybut-2-en-2-yl]oxolan-2-yl]pent-1-enyl]-10-methyl-1-oxo-9-[(2S)-5-oxooxolan-2-yl]-2-azaspiro[5.5]undec-9-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Construction of the Azaspiro[5.5]undec-8-ene System Towards Gymnodimine Synthesis

  摘要：

  在对 Gymnodimine 这种强效贝类毒素的综合研究过程中，通过（-）-siam·Cu（SbF6）2 配合物催化的具有高外向选择性和对映选择性的分子间 Diels-Alder 反应，成功实现了氮杂螺环部分的不对称构建。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20450
• 作为产物：
  描述：

  3-[(2R,4R,5R)-4-methyl-5-[(E)-4-tri(propan-2-yl)silyloxybut-2-en-2-yl]oxolan-2-yl]propanal 在 咪唑 、 dimethyl sulfide borane 、 叔丁基锂 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 、 (R)-(+)-tetrahydro-1-methyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (5S)-5-[(3E,5E,7S)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3,6-dimethyl-9-[(2R,4R,5R)-4-methyl-5-[(E)-4-tri(propan-2-yl)silyloxybut-2-en-2-yl]oxolan-2-yl]nona-1,3,5-trien-2-yl]oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Construction of the Azaspiro[5.5]undec-8-ene System Towards Gymnodimine Synthesis

  摘要：

  在对 Gymnodimine 这种强效贝类毒素的综合研究过程中，通过（-）-siam·Cu（SbF6）2 配合物催化的具有高外向选择性和对映选择性的分子间 Diels-Alder 反应，成功实现了氮杂螺环部分的不对称构建。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20450