3-[(2R,4R,5R)-4-methyl-5-[(E)-4-tri(propan-2-yl)silyloxybut-2-en-2-yl]oxolan-2-yl]propanal | 440677-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 3-[(2R,4R,5R)-4-methyl-5-[(E)-4-tri(propan-2-yl)silyloxybut-2-en-2-yl]oxolan-2-yl]propanal
• CAS: 440677-11-2
• 化学式: C₂₁H₄₀O₃Si
• 分子量: 368.632
• InChiKey: FBKGPXJXOSDCIF-AMSCELMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2R,4R,5R)-4-methyl-5-[(E)-4-tri(propan-2-yl)silyloxybut-2-en-2-yl]oxolan-2-yl]propanal 在 叔丁基锂 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 (6R,7S)-8-Methyl-7-{(E)-2-methyl-5-[(2R,4R,5R)-4-methyl-5-((E)-1-methyl-3-triisopropylsilanyloxy-propenyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-3-oxo-pent-1-enyl}-1-oxo-9-((S)-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl)-2-aza-spiro[5.5]undec-8-ene-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Construction of the Azaspiro[5.5]undec-8-ene System Towards Gymnodimine Synthesis

  摘要：

  在对 Gymnodimine 这种强效贝类毒素的综合研究过程中，通过（-）-siam·Cu（SbF6）2 配合物催化的具有高外向选择性和对映选择性的分子间 Diels-Alder 反应，成功实现了氮杂螺环部分的不对称构建。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20450
• 作为产物：
  描述：

  [(E)-3-((2R,3R,5R)-5-Allyl-3-methyl-tetrahydro-furan-2-yl)-but-2-enyloxy]-triisopropyl-silane 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-[(2R,4R,5R)-4-methyl-5-[(E)-4-tri(propan-2-yl)silyloxybut-2-en-2-yl]oxolan-2-yl]propanal
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Construction of the Azaspiro[5.5]undec-8-ene System Towards Gymnodimine Synthesis

  摘要：

  在对 Gymnodimine 这种强效贝类毒素的综合研究过程中，通过（-）-siam·Cu（SbF6）2 配合物催化的具有高外向选择性和对映选择性的分子间 Diels-Alder 反应，成功实现了氮杂螺环部分的不对称构建。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20450

文献信息

• Asymmetric Construction of the Azaspiro[5.5]undec-8-ene System Towards Gymnodimine Synthesis
  作者：Takashi Tsujimoto、Jun Ishihara、Mariko Horie、Akio Murai

  DOI：10.1055/s-2002-20450

  日期：——

  In the course of the synthetic studies on gymnodimine, a potent shellfish toxin, the asymmetric construction of the azaspirocyclic part was achieved by the (-)-siam·Cu(SbF6)2 complex catalyzed intermolecular Diels-Alder reaction in high exo- and enantioselectivities.

  在对 Gymnodimine 这种强效贝类毒素的综合研究过程中，通过（-）-siam·Cu（SbF6）2 配合物催化的具有高外向选择性和对映选择性的分子间 Diels-Alder 反应，成功实现了氮杂螺环部分的不对称构建。