(2S,3S)-2-(N-tert-butoxycarbonyl-N-methylamino)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-methylpentanoic acid benzyl ester | 771578-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-(N-tert-butoxycarbonyl-N-methylamino)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-methylpentanoic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S,3S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]pentanoate
• CAS: 771578-92-8
• 化学式: C₂₅H₄₃NO₅Si
• 分子量: 465.706
• InChiKey: WLPDKYURYWMIBN-FPOVZHCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.01
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-(N-tert-butoxycarbonyl-N-methylamino)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-methylpentanoic acid benzyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-{[2-(1-{3-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionyloxy]-7-methoxy-2,2,4-trimethyl-decanoylamino}-ethyl)-4-methyl-4,5-dihydro-thiazole-4-carbonyl]-methyl-amino}-3-methyl-pentanoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  从海洋海绵完全合成卤肽素A，一种有效的消炎性环二肽

  摘要：

  通过脯氨酸催化的不对称α-氧化，非对映选择性的醛醇缩合反应，氰化银介导的酯化和大内酰胺化，实现了强力的消炎性环二肽卤代肽A的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.026
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(3R,7aS)-四氢-3-苯基-3H,5H-吡咯并[1,2-c]噁唑-5-酮 在 ruthenium trichloride N-甲基吗啉 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 N-tert-butyl benzenesulfinimidoyl chloride 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 79.42h， 生成 (2S,3S)-2-(N-tert-butoxycarbonyl-N-methylamino)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-methylpentanoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成受保护的（2 S，3 S）-N-甲基-5-羟基异亮氨酸（卤代肽的一种成分）

  摘要：

  已经实现了立体控制合成的受保护的（2 S，3 S）-N-甲基-5-羟基异亮氨酸，这是一种具有强大抗炎活性的卤肽素A和B的成分。的关键步骤包括双键的双环内酰胺的（ⅰ）安装4使用ñ -叔丁基phenylsulfinimidoyl氯化物，（二）高度外型在甲基氯硅烷的存在下用锂dimethylcuprate体选择性迈克尔加成反应，和（iii）的Ru催化的N，O-亚苄基乙缩醛的氧化脱保护为酸酐。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.111

文献信息

• Total synthesis of halipeptin A, a potent anti-inflammatory cyclodepsipeptide from a marine sponge
  作者：Sousuke Hara、Kazuishi Makino、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.026

  日期：2006.2

  Total synthesis of halipeptin A, a potent anti-inflammatory cyclodepsipeptide, was achieved through proline-catalyzed asymmetric α-oxidation, diastereoselective aldol reaction, silver cyanide-mediated esterification, and macrolactamization.

  通过脯氨酸催化的不对称α-氧化，非对映选择性的醛醇缩合反应，氰化银介导的酯化和大内酰胺化，实现了强力的消炎性环二肽卤代肽A的全合成。
• Stereoselective synthesis of protected (2S,3S)-N-methyl-5-hydroxyisoleucine, a component of halipeptins
  作者：Sousuke Hara、Kazuishi Makino、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.111

  日期：2004.9

  The stereocontrolled synthesis of the protected (2S,3S)-N-methyl-5-hydroxyisoleucine, a component of halipeptins A and B with potent anti-inflammatory activity, has been achieved. The key steps include (i) installation of a double bond to bicyclic lactam 4 using N-tert-butyl phenylsulfinimidoyl chloride, (ii) highly exo-selective Michael reaction with lithium dimethylcuprate in the presence of chlorotrimethylsilane

  已经实现了立体控制合成的受保护的（2 S，3 S）-N-甲基-5-羟基异亮氨酸，这是一种具有强大抗炎活性的卤肽素A和B的成分。的关键步骤包括双键的双环内酰胺的（ⅰ）安装4使用ñ -叔丁基phenylsulfinimidoyl氯化物，（二）高度外型在甲基氯硅烷的存在下用锂dimethylcuprate体选择性迈克尔加成反应，和（iii）的Ru催化的N，O-亚苄基乙缩醛的氧化脱保护为酸酐。