(2S,3S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-2-methylamino-pentanoic acid benzyl ester | 878632-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-2-methylamino-pentanoic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S,3S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-2-(methylamino)pentanoate
• CAS: 878632-97-4
• 化学式: C₂₀H₃₅NO₃Si
• 分子量: 365.588
• InChiKey: DWNLCQKLYKFYRZ-WMZOPIPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-2-methylamino-pentanoic acid benzyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3S)-2-{[(R)-2-(1-Amino-ethyl)-4-methyl-4,5-dihydro-thiazole-4-carbonyl]-methyl-amino}-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-pentanoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  从海洋海绵完全合成卤肽素A，一种有效的消炎性环二肽

  摘要：

  通过脯氨酸催化的不对称α-氧化，非对映选择性的醛醇缩合反应，氰化银介导的酯化和大内酰胺化，实现了强力的消炎性环二肽卤代肽A的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.026
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-(N-tert-butoxycarbonyl-N-methylamino)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-methylpentanoic acid benzyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(2S,3S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-2-methylamino-pentanoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  从海洋海绵完全合成卤肽素A，一种有效的消炎性环二肽

  摘要：

  通过脯氨酸催化的不对称α-氧化，非对映选择性的醛醇缩合反应，氰化银介导的酯化和大内酰胺化，实现了强力的消炎性环二肽卤代肽A的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.026

文献信息

• Total synthesis of halipeptin A, a potent anti-inflammatory cyclodepsipeptide from a marine sponge
  作者：Sousuke Hara、Kazuishi Makino、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.026

  日期：2006.2

  Total synthesis of halipeptin A, a potent anti-inflammatory cyclodepsipeptide, was achieved through proline-catalyzed asymmetric α-oxidation, diastereoselective aldol reaction, silver cyanide-mediated esterification, and macrolactamization.

  通过脯氨酸催化的不对称α-氧化，非对映选择性的醛醇缩合反应，氰化银介导的酯化和大内酰胺化，实现了强力的消炎性环二肽卤代肽A的全合成。