(2S,3S)-3-methyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid benzyl ester | 771578-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-methyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S,3S)-3-methyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 771578-94-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: WWNIJNBMBAJUPX-CABZTGNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-methyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid benzyl ester 在 N-甲基吗啉 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.92h， 生成 (2S,3S)-2-(N-tert-butoxycarbonyl-N-methylamino)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-methylpentanoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成受保护的（2 S，3 S）-N-甲基-5-羟基异亮氨酸（卤代肽的一种成分）

  摘要：

  已经实现了立体控制合成的受保护的（2 S，3 S）-N-甲基-5-羟基异亮氨酸，这是一种具有强大抗炎活性的卤肽素A和B的成分。的关键步骤包括双键的双环内酰胺的（ⅰ）安装4使用ñ -叔丁基phenylsulfinimidoyl氯化物，（二）高度外型在甲基氯硅烷的存在下用锂dimethylcuprate体选择性迈克尔加成反应，和（iii）的Ru催化的N，O-亚苄基乙缩醛的氧化脱保护为酸酐。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.111
• 作为产物：
  描述：

  (3R,7aS)-3-phenyl-3,7a-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-c]oxazol-5-one 在 ruthenium trichloride sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 (2S,3S)-3-methyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成受保护的（2 S，3 S）-N-甲基-5-羟基异亮氨酸（卤代肽的一种成分）

  摘要：

  已经实现了立体控制合成的受保护的（2 S，3 S）-N-甲基-5-羟基异亮氨酸，这是一种具有强大抗炎活性的卤肽素A和B的成分。的关键步骤包括双键的双环内酰胺的（ⅰ）安装4使用ñ -叔丁基phenylsulfinimidoyl氯化物，（二）高度外型在甲基氯硅烷的存在下用锂dimethylcuprate体选择性迈克尔加成反应，和（iii）的Ru催化的N，O-亚苄基乙缩醛的氧化脱保护为酸酐。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.111