(2S,3R,6S)-3-Benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-(4-methoxy-benzyloxy)-7-methylene-oxepane | 568571-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,6S)-3-Benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-(4-methoxy-benzyloxy)-7-methylene-oxepane
• 英文别名: (3S,6R,7S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylidene-6-phenylmethoxy-7-(phenylmethoxymethyl)oxepane
• CAS: 568571-87-9
• 化学式: C₃₀H₃₄O₅
• 分子量: 474.597
• InChiKey: SZEJNOOCVGHTQB-JBOQNHBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,6S)-3-Benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-(4-methoxy-benzyloxy)-7-methylene-oxepane 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 phosphate buffer 、 cerium(III) chloride 、 四丙基高钌酸铵 、 偶氮二异丁腈 、 三乙基硼 、 dimethyl sulfide borane 、 4,4'-di(tert-butyl)-[1,1-biphenyl]yllithium 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三苯基氢化锡 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 三正丁基氢锡 、 L-Selectride 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 、 sodium phenylseleno(triethyl)borate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 140.84h， 生成 (1S,3R,5S,7S,9R,11S,12S,14R,17S,19R,22R)-19-(4-methoxyphenyl)-7-(2-phenylmethoxyethyl)-4,8,13,18,20,23-hexaoxapentacyclo[12.9.0.03,12.05,9.017,22]tricosan-11-ol
  参考文献：
  名称：

  Gymnocin-A 的收敛全合成和合成类似物的评价

  摘要：

  Gynocin-A (1) 的首次全合成已经完成，这是一种从臭名昭著的赤潮甲藻中分离的细胞毒性多环醚，Karenia mikimotoi，已经完成。合成在很大程度上依赖于 Suzuki-Miyaura 基于交叉偶联的方法来组装十四环聚醚骨架。GHI (5) 和 KLMN (6) 环的收敛联合，这两者都是由一个共同的中间体 7 制备的，随后 J 环的环闭合提供了 GHIJKLMN 环。ABCD 和 FGHIJKLMN 环片段（分别为 3 和 4）之间的关键耦合和 C17 羟基的立体选择性安装，随后 E 环的环化产生了十四环聚醚骨架 2。最后，2-甲基的掺入-2-丁烯醛侧链完成了金霉素-A的全合成。合成的收敛性质使用了三个具有可比复杂性的片段，非常适合制备金霉素 A 的各种结构类似物，以探索构效关系。还提供了几种合成类似物的初步构效关系研究结果。

  DOI：

  10.1021/ja042686r
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7R,9aS)-6-ethenyl-2-phenyl-4a,6,7,8,9,9a-hexahydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-b]oxepin-7-ol 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 38.82h， 生成 (2S,3R,6S)-3-Benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-(4-methoxy-benzyloxy)-7-methylene-oxepane
  参考文献：
  名称：

  Gymnocin-A 的收敛全合成和合成类似物的评价

  摘要：

  Gynocin-A (1) 的首次全合成已经完成，这是一种从臭名昭著的赤潮甲藻中分离的细胞毒性多环醚，Karenia mikimotoi，已经完成。合成在很大程度上依赖于 Suzuki-Miyaura 基于交叉偶联的方法来组装十四环聚醚骨架。GHI (5) 和 KLMN (6) 环的收敛联合，这两者都是由一个共同的中间体 7 制备的，随后 J 环的环闭合提供了 GHIJKLMN 环。ABCD 和 FGHIJKLMN 环片段（分别为 3 和 4）之间的关键耦合和 C17 羟基的立体选择性安装，随后 E 环的环化产生了十四环聚醚骨架 2。最后，2-甲基的掺入-2-丁烯醛侧链完成了金霉素-A的全合成。合成的收敛性质使用了三个具有可比复杂性的片段，非常适合制备金霉素 A 的各种结构类似物，以探索构效关系。还提供了几种合成类似物的初步构效关系研究结果。

  DOI：

  10.1021/ja042686r

文献信息

• Synthetic entry to the ABCD ring fragment of gymnocin-A, a cytotoxic marine polyether
  作者：Makoto Sasaki、Chihiro Tsukano、Kazuo Tachibana

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00949-3

  日期：2003.6

  Synthetic entry to the ABCD ring fragment of gymnocin-A, a cytotoxic marine polyether, has been achieved based on the B-alkyl Suzuki–Miyaura coupling-based strategy and radical cyclization for the construction of the tetrahydrofuran ring A.

  基于B-烷基铃木-Miyaura偶联的策略和自由基环化作用，四氢呋喃环A的合成已经进入了具有细胞毒性的海洋聚醚-香豆素-A ABCD环片段。