(4S,4aS,6R,8aR)-4-[(1S,6R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-((2S,3R)-2,3-dimethyl-4-triisopropylsilanyloxy-butyl)-3-methoxymethoxymethyl-cyclohex-2-enyl]-2,2-dimethyl-6-phenyl-tetrahydro-[1,3]dioxino[5,4-d][1,3]dioxine | 834916-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,4aS,6R,8aR)-4-[(1S,6R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-((2S,3R)-2,3-dimethyl-4-triisopropylsilanyloxy-butyl)-3-methoxymethoxymethyl-cyclohex-2-enyl]-2,2-dimethyl-6-phenyl-tetrahydro-[1,3]dioxino[5,4-d][1,3]dioxine
• 英文别名: [(2R,3S)-4-[(1R,2S)-2-[(4S,4aS,6R,8aR)-2,2-dimethyl-6-phenyl-4,4a,8,8a-tetrahydro-[1,3]dioxino[5,4-d][1,3]dioxin-4-yl]-1-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-(methoxymethoxymethyl)cyclohex-3-en-1-yl]-2,3-dimethylbutoxy]-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 834916-85-7
• 化学式: C₄₅H₈₀O₈Si₂
• 分子量: 805.296
• InChiKey: OFOCLRUJERPDSK-NIVBDFLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.44
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,4aS,6R,8aR)-4-[(1S,6R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-((2S,3R)-2,3-dimethyl-4-triisopropylsilanyloxy-butyl)-3-methoxymethoxymethyl-cyclohex-2-enyl]-2,2-dimethyl-6-phenyl-tetrahydro-[1,3]dioxino[5,4-d][1,3]dioxine 在 吡啶 、 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 pyridine-SO3 complex 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 双氧水 、 碘 、 叔丁基锂 、 sodium 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (4S,5R,6R)-4-[(1S,6R)-6-[(2S,3R)-2,3-dimethyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxybutyl]-6-[(1R)-1-hydroxybut-3-enyl]-3-(methoxymethoxymethyl)cyclohex-2-en-1-yl]-6-[(2R)-1-[2-[[(4R,6R,8R,10S,13R)-10-(2-hydroxybut-3-enyl)-13-methyl-13-triethylsilyloxy-5,7,9-trioxadispiro[5.1.58.26]pentadecan-4-yl]methyl]-1,3-dithian-2-yl]propan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-pinnatoxin A的正式全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461802
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-2-((4S,4aS,6R,8aR)-2,2-Dimethyl-6-phenyl-tetrahydro-[1,3]dioxino[5,4-d][1,3]dioxin-4-yl)-1-((2S,3R)-2,3-dimethyl-4-triisopropylsilanyloxy-butyl)-4-methoxymethoxymethyl-cyclohex-3-enecarbonitrile 在 2,6-二甲基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (4S,4aS,6R,8aR)-4-[(1S,6R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-((2S,3R)-2,3-dimethyl-4-triisopropylsilanyloxy-butyl)-3-methoxymethoxymethyl-cyclohex-2-enyl]-2,2-dimethyl-6-phenyl-tetrahydro-[1,3]dioxino[5,4-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  （+）-pinnatoxin A的正式全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461802

文献信息

• A Formal Total Synthesis of (+)-Pinnatoxin A
  作者：Satoshi Sakamoto、Hayato Sakazaki、Koji Hagiwara、Kei Kamada、Kento Ishii、Takeshi Noda、Masayuki Inoue、Masahiro Hirama

  DOI：10.1002/anie.200461802

  日期：2004.12.3