(4S,5R,6R)-4-[(1S,6R)-6-[(2S,3R)-2,3-dimethyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxybutyl]-6-[(1R)-1-hydroxybut-3-enyl]-3-(methoxymethoxymethyl)cyclohex-2-en-1-yl]-6-[(2R)-1-[2-[[(4R,6R,8R,10S,13R)-10-(2-hydroxybut-3-enyl)-13-methyl-13-triethylsilyloxy-5,7,9-trioxadispiro[5.1.58.26]pentadecan-4-yl]methyl]-1,3-dithian-2-yl]propan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ol | 1054638-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (4S,5R,6R)-4-[(1S,6R)-6-[(2S,3R)-2,3-dimethyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxybutyl]-6-[(1R)-1-hydroxybut-3-enyl]-3-(methoxymethoxymethyl)cyclohex-2-en-1-yl]-6-[(2R)-1-[2-[[(4R,6R,8R,10S,13R)-10-(2-hydroxybut-3-enyl)-13-methyl-13-triethylsilyloxy-5,7,9-trioxadispiro[5.1.58.26]pentadecan-4-yl]methyl]-1,3-dithian-2-yl]propan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ol
• CAS: 1054638-64-0
• 化学式: C₆₅H₁₁₈O₁₂S₂Si₂
• 分子量: 1211.95
• InChiKey: YVUZFYGRLZNYMF-MCRMGCICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.25
• 重原子数：
  81
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  194
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,6R)-4-[(1S,6R)-6-[(2S,3R)-2,3-dimethyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxybutyl]-6-[(1R)-1-hydroxybut-3-enyl]-3-(methoxymethoxymethyl)cyclohex-2-en-1-yl]-6-[(2R)-1-[2-[[(4R,6R,8R,10S,13R)-10-(2-hydroxybut-3-enyl)-13-methyl-13-triethylsilyloxy-5,7,9-trioxadispiro[5.1.58.26]pentadecan-4-yl]methyl]-1,3-dithian-2-yl]propan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ol 在 [1,3-Mes₂-(N₂C₃H₅)]Cl₂(PCy₃)Ru=CHPh 、 3 A molecular sieve 、 三氟乙酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  （+）-pinnatoxin A的正式全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461802
• 作为产物：
  描述：

  (5S,8E)-11-[(1R,5R)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-5-yl]-8-methylundeca-1,8-diene-3,5-diol 在 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 pyridine-SO3 complex 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (4S,5R,6R)-4-[(1S,6R)-6-[(2S,3R)-2,3-dimethyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxybutyl]-6-[(1R)-1-hydroxybut-3-enyl]-3-(methoxymethoxymethyl)cyclohex-2-en-1-yl]-6-[(2R)-1-[2-[[(4R,6R,8R,10S,13R)-10-(2-hydroxybut-3-enyl)-13-methyl-13-triethylsilyloxy-5,7,9-trioxadispiro[5.1.58.26]pentadecan-4-yl]methyl]-1,3-dithian-2-yl]propan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-pinnatoxin A的正式全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461802

文献信息

• A Formal Total Synthesis of (+)-Pinnatoxin A
  作者：Satoshi Sakamoto、Hayato Sakazaki、Koji Hagiwara、Kei Kamada、Kento Ishii、Takeshi Noda、Masayuki Inoue、Masahiro Hirama

  DOI：10.1002/anie.200461802

  日期：2004.12.3