8(14)-scopadulen-13-one | 217299-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 8(14)-scopadulen-13-one
• 英文别名: (1S,2S,7S,13S)-2,6,6,13-tetramethyltetracyclo[11.2.1.01,10.02,7]hexadec-10-en-12-one
• CAS: 217299-77-9
• 化学式: C₂₀H₃₀O
• 分子量: 286.458
• InChiKey: RKGCTEFQTMJNIN-KNTRFNDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8(14)-scopadulen-13-one 在 disodium hydrogenphosphate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 氨 、 lithium 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 24.63h， 生成 6α,13α-scopadulandiol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiviral activity of scopadulcic acids analogues

  摘要：

  The synthesis and antiviral properties of several scopadulcic acid analogues functionalized at C-6/C-7 and C-13 is reported. The preparation of advanced intermediates for the synthesis of scopadulcic acid B/scopadulciol analogues is also described. The biological study revealed the importance of polar groups at C-13, while the stereochemistry at C-8 was not critical for activity. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01071-8
• 作为产物：
  描述：

  (1'S,2'S,7'S,10'R,13'R)-2',6',6',13'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-2,12'-pentacyclo[11.2.1.01,10.02,7.010,15]hexadecane]-14'-one 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 肼 作用下， 以 丙酮 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 8(14)-scopadulen-13-one
  参考文献：
  名称：

  First Diastereoselective Synthesis of (-)-Thyrsiflorin A Methyl Ester

  摘要：

  报道了从已知绝对构型的手性(+)-罗汉松-8(14)-烯-13-酮1出发，对scopadulan二萜最简单成员(-)-thyrsiflorin A甲酯10的非对映选择性合成。我们合成中的关键步骤是二氮酮5的分子内环丙烷化反应，随后选择性地裂解环丙烷环。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3217

文献信息

• First Diastereoselective Synthesis of (-)-Thyrsiflorin A Methyl Ester
  作者：Antonio Abad、Consuelo Agulló、Manuel Arnó、M. Marín、Ramón Zaragozá

  DOI：10.1055/s-1997-3217

  日期：1997.5

  The diastereoselective synthesis of the simplest member of the scopadulan diterpenes, (-)-thyrsiflorin A methyl ester 10 from chiral (+)-podocarp-8(14)-en-13-one 1, of known absolute configuration, is described. A key step in our synthesis is the intramolecular cyclopropanation of the diazoketone 5 and subsequent regioselective cleavage of the cyclopropane ring.

  报道了从已知绝对构型的手性(+)-罗汉松-8(14)-烯-13-酮1出发，对scopadulan二萜最简单成员(-)-thyrsiflorin A甲酯10的非对映选择性合成。我们合成中的关键步骤是二氮酮5的分子内环丙烷化反应，随后选择性地裂解环丙烷环。
• Synthesis and antiviral activity of scopadulcic acids analogues
  作者：Manuel Arnó、Liliana Betancur-Galvis、Juan G. Bueno-Sanchez、Miguel A. González、Ramón J. Zaragozá

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01071-8

  日期：2003.8

  The synthesis and antiviral properties of several scopadulcic acid analogues functionalized at C-6/C-7 and C-13 is reported. The preparation of advanced intermediates for the synthesis of scopadulcic acid B/scopadulciol analogues is also described. The biological study revealed the importance of polar groups at C-13, while the stereochemistry at C-8 was not critical for activity. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.