(S)-7-Bromo-4-[(R)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-(toluene-4-sulfonyl)-1,4,5,6-tetrahydro-pyridin-2-yl]-heptanoic acid methyl ester | 253882-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-7-Bromo-4-[(R)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-(toluene-4-sulfonyl)-1,4,5,6-tetrahydro-pyridin-2-yl]-heptanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4S)-7-bromo-4-[(2R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,2,3,4-tetrahydropyridin-6-yl]heptanoate
• CAS: 253882-61-0
• 化学式: C₂₇H₄₄BrNO₅SSi
• 分子量: 602.706
• InChiKey: OHJDXMZBVKCVTK-FGZHOGPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-7-Bromo-4-[(R)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-(toluene-4-sulfonyl)-1,4,5,6-tetrahydro-pyridin-2-yl]-heptanoic acid methyl ester 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-[(1R,5S,7R)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-aza-spiro[4.5]dec-1-yl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  与盐酸和松果酸有关的6-氮杂螺[4.5]癸烷的合成

  摘要：

  将衍生自d-谷氨酸的砜15和通过非对映选择性烷基化反应制得的醛23连接起来，并精制成烯胺砜33。这进行了5- exo自由基环化，形成34，然后被磺酰化为（-）- 35，该化合物代表盐酸的螺双环核心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01815-8
• 作为产物：
  描述：

  [(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-(toluene-4-sulfonyl)-butyl]-carbamic acid allyl ester 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (S)-7-Bromo-4-[(R)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-(toluene-4-sulfonyl)-1,4,5,6-tetrahydro-pyridin-2-yl]-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  与盐酸和松果酸有关的6-氮杂螺[4.5]癸烷的合成

  摘要：

  将衍生自d-谷氨酸的砜15和通过非对映选择性烷基化反应制得的醛23连接起来，并精制成烯胺砜33。这进行了5- exo自由基环化，形成34，然后被磺酰化为（-）- 35，该化合物代表盐酸的螺双环核心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01815-8