(4R,9R)-9-Allyloxycarbonylamino-4-(3-benzyloxy-propyl)-10-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-oxo-6-(toluene-4-sulfonyl)-decanoic acid methyl ester | 253882-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,9R)-9-Allyloxycarbonylamino-4-(3-benzyloxy-propyl)-10-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-oxo-6-(toluene-4-sulfonyl)-decanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4R,9R)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-oxo-4-(3-phenylmethoxypropyl)-9-(prop-2-enoxycarbonylamino)decanoate
• CAS: 253882-54-1
• 化学式: C₃₈H₅₇NO₉SSi
• 分子量: 732.023
• InChiKey: QECHSTKVONOZEC-OLPGJYTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.36
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,9R)-9-Allyloxycarbonylamino-4-(3-benzyloxy-propyl)-10-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-oxo-6-(toluene-4-sulfonyl)-decanoic acid methyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium thiopropiolate 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,6R)-1-(3-Benzyloxy-propyl)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-9-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,6,7,8-hexahydro-quinolizin-4-one
  参考文献：
  名称：

  与盐酸和松果酸有关的6-氮杂螺[4.5]癸烷的合成

  摘要：

  将衍生自d-谷氨酸的砜15和通过非对映选择性烷基化反应制得的醛23连接起来，并精制成烯胺砜33。这进行了5- exo自由基环化，形成34，然后被磺酰化为（-）- 35，该化合物代表盐酸的螺双环核心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01815-8
• 作为产物：
  描述：

  (R)-7-Benzyloxy-4-formyl-heptanoic acid methyl ester 在 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (4R,9R)-9-Allyloxycarbonylamino-4-(3-benzyloxy-propyl)-10-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-oxo-6-(toluene-4-sulfonyl)-decanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  与盐酸和松果酸有关的6-氮杂螺[4.5]癸烷的合成

  摘要：

  将衍生自d-谷氨酸的砜15和通过非对映选择性烷基化反应制得的醛23连接起来，并精制成烯胺砜33。这进行了5- exo自由基环化，形成34，然后被磺酰化为（-）- 35，该化合物代表盐酸的螺双环核心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01815-8

文献信息

• Synthesis of a 6-azaspiro[4.5]decane related to halichlorine and the pinnaic acids
  作者：Derrick L.J. Clive、Vince S.C. Yeh

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01815-8

  日期：1999.12

  Sulfone 15, derived from d-glutamic acid, and aldehyde 23, made by diastereoselective alkylation, were linked and elaborated into enamine sulfone 33. This underwent 5-exo radical cyclization to 34, which was desulfonylated to (−)-35, a compound that represents the spirobicyclic core of halichlorine.

  将衍生自d-谷氨酸的砜15和通过非对映选择性烷基化反应制得的醛23连接起来，并精制成烯胺砜33。这进行了5- exo自由基环化，形成34，然后被磺酰化为（-）- 35，该化合物代表盐酸的螺双环核心。