(3S,4S)-3,4-Dimethyl-hexanedioic acid bis-dibenzylamide | 138797-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,4S)-3,4-Dimethyl-hexanedioic acid bis-dibenzylamide
• 英文别名: (3S,4S)-N,N,N',N'-tetrabenzyl-3,4-dimethylhexanediamide
• CAS: 138797-05-4
• 化学式: C₃₆H₄₀N₂O₂
• 分子量: 532.726
• InChiKey: XZICMCMRHVSUNR-KYJUHHDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯酰胺,N,N-二(苯基甲基)-,(2E)- 在 samarium diiodide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 以85%的产率得到(3S,4S)-3,4-Dimethyl-hexanedioic acid bis-dibenzylamide
  参考文献：
  名称：

  共轭酸衍生物与二碘化sa的简易还原二聚

  摘要：

  在质子源的存在下，通过使用还原系统Sml 2 -THF-HMPA，在室温下将共轭酯瞬时加氢二聚。在N，N-二苄基巴豆酰胺的反应中实现了理想的立体选择。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80220-z

文献信息

• A facile reductive dimerization of conjugated acid derivatives with samarium diiodide
  作者：Junji Inanaga、Yuich Handa、Takanori Tabuchi、Kenji Otsubo、Masaru Yamaguchi、Takeshi Hanamoto

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80220-z

  日期：1991.11

  Conjugated esters were instantaneously hydrodimerized at room temperature by use of the reduction system, Sml2-THF-HMPA, in the presence of proton sources. A perfect stereoselection was realized in the reaction of N,N-dibenzyl crotonamide.

  在质子源的存在下，通过使用还原系统Sml 2 -THF-HMPA，在室温下将共轭酯瞬时加氢二聚。在N，N-二苄基巴豆酰胺的反应中实现了理想的立体选择。
• Diastereo- and enantioselective hydrodimerization of β-monosubstituted acrylic acid amides induced by chiral samarium(II) complexes
  作者：Takashi Kikukawa、Takeshi Hanamoto、Junji Inanaga

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01551-8

  日期：1999.10

  The chiral samarium(II) complex prepared from SmI2, (R)-BINOL, and an achiral tertiary amine promoted the reductive homo-coupling reaction of β-monosubstituted acrylic acid amides to give the corresponding 3,4-trans-disubstituted adipamides with high enantioselectivities (up to 85% ee).

  由SmI 2，（R）-BINOL和非手性叔胺制备的手性sa （II）配合物可促进β-单取代丙烯酸酰胺的还原均偶联反应，得到相应的3,4-反式-二取代己二酰胺高对映选择性（高达85％ee）。
• dl-selective reductive coupling/Dieckmann condensation sequence of α,β-unsaturated amides with samarium(II) iodide/HMPA. Synthesis of a new ligand, trans-1,2-cyclopentanediyl-2,2′-biphenol
  作者：Shuji Kanemasa、Hidetoshi Yamamoto、Shigeru Kobayashi

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01951-x

  日期：1996.11

  SmI2-HMPA in THF, the N,N-dimethyl derivatives of (E)-α,β-unsaturated amides produce the 1,2-trans-2,3-trans stereoisomers of 2,3-disubstituted 5-oxo-1-cyclopentane-carboxamides via a highly dl-selective reductive coupling followed by Dieckmann condensation. Water-d2 is an effective quenching agent. This reaction is successfully applied to the synthesis of trans-1,2-cyclopentanediyl-2,2′-biphenol, which

  通过SmI 2 -HMPA在THF中的作用，（E）-α，β-不饱和酰胺的N，N-二甲基衍生物生成2,3-二取代的5- ，1,2-反式-2,3-反式立体异构体羰基-1-环戊烷-羧酰胺通过高度d1-选择性还原偶联，然后进行Dieckmann缩合反应。Water- d 2是有效的淬灭剂。该反应成功地用于合成反式-1,2-环戊二基-2,2'-联苯酚，这是一种新型的C 2对称手性配体。