(5R,6S)-1-benzyl-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)piperidin-2-one | 165672-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (5R,6S)-1-benzyl-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)piperidin-2-one
• CAS: 165672-68-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: DYZHUYQCDUBSPD-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S)-1-benzyl-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)piperidin-2-one 在 劳森试剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4aS,8aR)-5-benzyl-2,2-dimethyl-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-b]pyridine-6-thione
  参考文献：
  名称：

  2-哌啶酮类型的手性构建单元，用于3-哌啶醇生物碱的合成。

  摘要：

  通过面包师的酵母还原β-酮酸酯（2）或脂肪酶介导的羟基酯（+/-）-（1）的制备，制备了新的2-哌啶酮类型的手性结构单元（1）的对映体。 ，源自对映纯形式的NaBH（4）还原2。（-）-1的绝对立体化学是通过将其转化为已知的哌啶（-）-3来证实的，哌啶是合成（-）-邻苯二甲酸盐的中间体。基于内酰胺羰基上（-）-1的同系物，使用Eschenmoser方法通过相应的硫内酰胺（2-），将（2-）哌啶酮（-）-1转化为2,6-二取代的3-哌啶醇手性结构单元的所有四个非对映异构体（ -）-9，（-）-20，（-）-25，（-）-27和（-）-34，然后立体控制还原生成的乙烯基氨基甲酸乙酯（+）-10，（+）-15 ，（+）-23，（+）-28和（+）-32，和3位羟基的差向异构化[（-）-16经由（+）-17至（-）-18和（+）-29经由（+）-30至（+）-31]。这些手性结构单元的多功能性已由（（

  DOI：

  10.1021/jo990397t
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R,3S)-1-benzyl-3-hydroxy-6-oxopiperidine-2-carboxylate 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 氢气 、 sodium acetate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (5R,6S)-1-benzyl-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-哌啶酮类型的手性构建单元，用于3-哌啶醇生物碱的合成。

  摘要：

  通过面包师的酵母还原β-酮酸酯（2）或脂肪酶介导的羟基酯（+/-）-（1）的制备，制备了新的2-哌啶酮类型的手性结构单元（1）的对映体。 ，源自对映纯形式的NaBH（4）还原2。（-）-1的绝对立体化学是通过将其转化为已知的哌啶（-）-3来证实的，哌啶是合成（-）-邻苯二甲酸盐的中间体。基于内酰胺羰基上（-）-1的同系物，使用Eschenmoser方法通过相应的硫内酰胺（2-），将（2-）哌啶酮（-）-1转化为2,6-二取代的3-哌啶醇手性结构单元的所有四个非对映异构体（ -）-9，（-）-20，（-）-25，（-）-27和（-）-34，然后立体控制还原生成的乙烯基氨基甲酸乙酯（+）-10，（+）-15 ，（+）-23，（+）-28和（+）-32，和3位羟基的差向异构化[（-）-16经由（+）-17至（-）-18和（+）-29经由（+）-30至（+）-31]。这些手性结构单元的多功能性已由（（

  DOI：

  10.1021/jo990397t

文献信息

• Highly stereoselective construction of 4,6-cis-substituted quinolizidine ring core: an application to enantioselective total synthesis of the marine alkaloid clavepictines A, B and pictamine
  作者：Naoki Toyooka、Yasuhito Yotsui、Yasuko Yoshida、Takefumi Momose、Hideo Nemoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00996-5

  日期：1999.12

  The enantioselective total synthesis of the marine alkaloids clavepictines A, B and pictamine has been achieved through the highly stereocontrolled quinolizidine ring closure of the conformationally constrained piperidine ring system (2), which bears the chiral centers and appropriate functionality needed for the synthesis of target alkaloids. The absolute stereochemistry of clavepictines and pictamine

  通过高度立体控制的哌啶环系统（2）的立体立体控制的喹诺唑烷环闭合，实现了海洋生物碱类苦味碱类A，B和哌替明的对映选择性全合成，该化合物具有手性中心和合成目标生物碱所需的适当功能性。clavepictines和pictamine的绝对立体化学被证明是3 - [R，4小号，6小号，9A小号通过本合成。
• Enantio- and diastereodivergent synthesis of all four diastereomers of the 2,6-disubstituted 3-piperidinol chiral building block
  作者：Naoki Toyooka、Yasuko Yoshida、Takefumi Momose

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00661-u

  日期：1995.5

  Enantio- and diastereodivergent synthesis of all four diastereomers of 2,6-disubstituted 3-piperidinol has been achieved. The versatility of these compounds as the chiral building block for alkaloid synthesis has been demonstrated both by total synthesis of iso-6-cassine and by formal synthesis of prosopinine, cassine, and spectaline.

  已经实现了2,6-二取代的3-哌啶醇的所有四种非对映异构体的对映异构和非对映异构合成。这些化合物作为生物碱合成的手性结构单元的多功能性已通过iso-6-cassine的全合成以及脯氨酸前松素，cassine和Specaline的正式合成得到证明。
• Enantioselective Total Synthesis of the Marine Alkaloid Clavepictines A and B
  作者：Naoki Toyooka、Yasuhito Yotsui、Yasuko Yoshida、Takefumi Momose

  DOI：10.1021/jo9608174

  日期：1996.1.1
• 2-Piperidone Type of Chiral Building Block for 3-Piperidinol Alkaloid Synthesis
  作者：Naoki Toyooka、Yasuko Yoshida、Yasuhito Yotsui、Takefumi Momose

  DOI：10.1021/jo990397t

  日期：1999.6.1

  An enantiomeric pair of a new 2-piperidone type of chiral building block (1) has been prepared by bakers' yeast reduction of beta-keto ester (2) or lipase-mediated transesterification of hydroxy ester (+/-)-(1), derived from NaBH(4) reduction of 2, in enantiopure form. The absolute stereochemistry of (-)-1 was verified by its conversion to known piperidine (-)-3, an intermediate for the synthesis of

  通过面包师的酵母还原β-酮酸酯（2）或脂肪酶介导的羟基酯（+/-）-（1）的制备，制备了新的2-哌啶酮类型的手性结构单元（1）的对映体。 ，源自对映纯形式的NaBH（4）还原2。（-）-1的绝对立体化学是通过将其转化为已知的哌啶（-）-3来证实的，哌啶是合成（-）-邻苯二甲酸盐的中间体。基于内酰胺羰基上（-）-1的同系物，使用Eschenmoser方法通过相应的硫内酰胺（2-），将（2-）哌啶酮（-）-1转化为2,6-二取代的3-哌啶醇手性结构单元的所有四个非对映异构体（ -）-9，（-）-20，（-）-25，（-）-27和（-）-34，然后立体控制还原生成的乙烯基氨基甲酸乙酯（+）-10，（+）-15 ，（+）-23，（+）-28和（+）-32，和3位羟基的差向异构化[（-）-16经由（+）-17至（-）-18和（+）-29经由（+）-30至（+）-31]。这些手性结构单元的多功能性已由（（