(1SR,3SR,4SR,5RS)-3-(3,3-dimethyl-cyclobutyl)-1,4-dimethyl-bicyclo[3.2.0]heptan-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1SR,3SR,4SR,5RS)-3-(3,3-dimethyl-cyclobutyl)-1,4-dimethyl-bicyclo[3.2.0]heptan-3-ol
• 英文别名: (1S,3S,4S,5R)-3-(3,3-dimethylcyclobutyl)-1,4-dimethylbicyclo[3.2.0]heptan-3-ol
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: LEQDXXSPDZRAMX-MMMKDXCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1SR,3SR,4SR,5RS)-3-(3,3-dimethyl-cyclobutyl)-1,4-dimethyl-bicyclo[3.2.0]heptan-3-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1RS,5SR)-3-(3,3-dimethyl-cyclobutyl)-2,5-dimethyl-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  （±）-cerapicol的重排方法

  摘要：

  描述了环丁基甲醇4的合成和重排。通过将格氏试剂16添加到双环酮22中来实现合成。给出了制备两种化合物的实验程序。用三氟乙酸处理并随后还原后，得到4降冰片烷24和25和（±）-cerapicol（8）。讨论了有关寻找8的其他潜在前体的一些结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00258-6
• 作为产物：
  描述：

  (1RS,5RS)-2,5-dimethyl-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene 在 cerium(III) chloride 、 硼烷 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (1SR,3SR,4SR,5RS)-3-(3,3-dimethyl-cyclobutyl)-1,4-dimethyl-bicyclo[3.2.0]heptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  （±）-cerapicol的重排方法

  摘要：

  描述了环丁基甲醇4的合成和重排。通过将格氏试剂16添加到双环酮22中来实现合成。给出了制备两种化合物的实验程序。用三氟乙酸处理并随后还原后，得到4降冰片烷24和25和（±）-cerapicol（8）。讨论了有关寻找8的其他潜在前体的一些结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00258-6

文献信息

• Protoilludane sesquiterpenes: synthesis of (±)-cerapicol, formal synthesis of (±)-sterpurene, and synthesis and absolute configuration of (+)-cerapicol
  作者：Nizar El-Hachach、Ralf Gerke、Mathias Noltemeyer、Lutz Fitjer

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.066

  日期：2009.1

  New approaches to the protoilludane sesquiterpenes (±)-cerapicol and (±)-sterpurene via rearrangement routes are described. The absolute configuration of (+)-cerapicol has been determined and found in accord with a biosynthesis of the natural product via cyclization of humulene to the so-called protoilludyl cation and a subsequent 1,2-alkyl shift.

  描述了通过重排路线制备原戊二烯倍半萜（±）-紫杉醇和（±）-丁二烯的新方法。已经确定并发现了（+）-cerapicol的绝对构型，该构型是通过将腐殖烯环化为所谓的原illududyl阳离子和随后的1，2-烷基转移而与天然产物的生物合成相一致的。
• A rearrangement approach to (±)-cerapicol
  作者：Nizar El-Hachach、Matthias Fischbach、Ralf Gerke、Lutz Fitjer

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00258-6

  日期：1999.5

  The synthesis and rearrangement of the cyclobutyl methanol 4 is described. The synthesis has been achieved by addition of the Grignard reagent 16 to the bicyclic ketone 22. Experimental procedures for the preparation of both compounds are given. Upon treatment with trifluoroacetic acid and subsequent reduction, 4 yields the norbornanes 24 and 25 and (±)-cerapicol (8). Some consequences concerning the

  描述了环丁基甲醇4的合成和重排。通过将格氏试剂16添加到双环酮22中来实现合成。给出了制备两种化合物的实验程序。用三氟乙酸处理并随后还原后，得到4降冰片烷24和25和（±）-cerapicol（8）。讨论了有关寻找8的其他潜在前体的一些结果。