(1RS,5RS)-2,5-dimethyl-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene | 73416-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (1RS,5RS)-2,5-dimethyl-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene
• 英文别名: cis-(+/-)2,5-dimethylbicyclo<3.2.0>hept-2-ene；2,5-dimethyl-cis-bicyclo<3.2.0>hept-2-ene；cis-(+/-)-2,5-Dimethylbicyclo<3.2.0>hept-2-en；(1R,5R)-2,5-dimethylbicyclo[3.2.0]hept-2-ene
• CAS: 73416-59-8
• 化学式: C₉H₁₄
• 分子量: 122.21
• InChiKey: YXNBVINUAHKUTR-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,5RS)-2,5-dimethyl-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (1R,2S)-2-acetyl-1-methylcyclobutaneacetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过动力学拆分不对称合成（+）-大丁醇，它是棉铃象鼻虫聚集信息素的组成部分。

  摘要：

  一种新的不对称合成（+）-大醇，（1R，2S）-异丙烯基-1-甲基环丁烷醇的新方法，涉及催化动力学拆分伯烯丙基醇[[（1RS，5SR）-5-甲基双环[ 3.2.0]庚-2-烯-2-基]甲醇。由简单的非手性材料分四个步骤制备烯丙醇，涉及使用改良的Shapiro反应。然后将拆分的醇（95％ee）分两步还原为相应的甲基烯烃，（1S，5R）-2,5-二甲基双环[3.2.0]庚-2-烯。通过改进的文献方法，通过三个步骤将该烯烃转化为（+）-大丁醇（95％ee）。

  DOI：

  10.1021/jo000853+
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)5-methylbicyclo<3.2.0>heptan-2-one 在 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1RS,5RS)-2,5-dimethyl-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  外消旋Grandisol的立体选择性全合成：一种改进的简便方法

  摘要：

  （±）Grandisol是通过实用且方便的方法，以Salomon光双环化为关键步骤，以31％的总收率立体合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82358-9

文献信息

• A rearrangement approach to (±)-cerapicol
  作者：Nizar El-Hachach、Matthias Fischbach、Ralf Gerke、Lutz Fitjer

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00258-6

  日期：1999.5

  The synthesis and rearrangement of the cyclobutyl methanol 4 is described. The synthesis has been achieved by addition of the Grignard reagent 16 to the bicyclic ketone 22. Experimental procedures for the preparation of both compounds are given. Upon treatment with trifluoroacetic acid and subsequent reduction, 4 yields the norbornanes 24 and 25 and (±)-cerapicol (8). Some consequences concerning the

  描述了环丁基甲醇4的合成和重排。通过将格氏试剂16添加到双环酮22中来实现合成。给出了制备两种化合物的实验程序。用三氟乙酸处理并随后还原后，得到4降冰片烷24和25和（±）-cerapicol（8）。讨论了有关寻找8的其他潜在前体的一些结果。
• Tereoselective total synthesis of racemic grandisol
  作者：Goffredo Rosini、Emanuela Marotta、Marino Petrini、Roberto Ballini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82358-9

  日期：1985.1

  (±) Grandisol has been stereoselectively synthesized in a 31% overall yield by a practical and convenient procedure employing the Salomon photobicyclization as the key-step.

  （±）Grandisol是通过实用且方便的方法，以Salomon光双环化为关键步骤，以31％的总收率立体合成的。
• Practical preparation of bicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-ones and its utilisation in stereoselective total synthesis of grandisol and lineatin via a versatile intermediate.
  作者：Giovanni Confalonieri、Emanuela Marotta、Franco Rama、Paolo Righi、Goffredo Rosini、Rossella Serra、Francesca Venturelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81119-4

  日期：1994.3

  devised for racemic grandisol and lineatin, two important components of pheromonic blends. They are based on the utilisation of 1,4-dimethylbicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-one as a pivotal intermediate. This compound, as well as other bicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-ones, are now easily available by a practical bicyclization of the corresponding 3-hydroxy-6-alkenoic acids.

  已经为外消旋的香兰地松和利奈汀（信息素混合物的两个重要组成部分）设计了新的有效的立体选择性总合成物。它们基于利用1，4-二甲基双环[3.2.0] hept-3-en-6-one作为关键中间体。该化合物以及其他双环[3.2.0]庚-3-烯-6-酮现在可以通过相应的3-羟基-6-链烯酸的实际双环化反应轻松获得。
• An Asymmetric Synthesis of (+)-Grandisol, a Constituent of the Aggregation Pheromone of the Cotton Boll Weevil, via a Kinetic Resolution
  作者：David P. G. Hamon、Kellie L. Tuck

  DOI：10.1021/jo000853+

  日期：2000.11.1

  A novel approach to the asymmetric synthesis of (+)-grandisol, (1R, 2S)-isopropenyl-1-methylcyclobutaneethanol, involves the use of catalytic kinetic resolution of a primary allylic alcohol, [(1RS, 5SR)-5-methylbicyclo[3.2.0]hept-2-en-2-yl] methanol. The allylic alcohol is prepared in four steps from simple achiral materials involving the use of a modified Shapiro reaction. The resolved alcohol (95%

  一种新的不对称合成（+）-大醇，（1R，2S）-异丙烯基-1-甲基环丁烷醇的新方法，涉及催化动力学拆分伯烯丙基醇[[（1RS，5SR）-5-甲基双环[ 3.2.0]庚-2-烯-2-基]甲醇。由简单的非手性材料分四个步骤制备烯丙醇，涉及使用改良的Shapiro反应。然后将拆分的醇（95％ee）分两步还原为相应的甲基烯烃，（1S，5R）-2,5-二甲基双环[3.2.0]庚-2-烯。通过改进的文献方法，通过三个步骤将该烯烃转化为（+）-大丁醇（95％ee）。
• A new asymmetric synthesis of (+)-grandisol via a kinetic resolution
  作者：David P.G. Hamon、Kellie L. Tuck

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01605-6

  日期：1999.10

  A novel approach to the asymmetric synthesis of (+)-grandisol involves the use of catalytic kinetic resolution of a primary allylic alcohol. The allylic alcohol is prepared in 4 steps from simple achiral materials and the resolved alcohol (95%e.e.) is reduced in 2 steps to the corresponding methyl alkene. This alkene is converted to (+)-grandisol (95%e.e.).

  （+）-大丁醇的不对称合成的新方法涉及伯烯丙基醇的催化动力学拆分。由简单的非手性材料分四步制备烯丙醇，然后分两步将拆分的醇（95％ee）还原为相应的甲基烯烃。该烯烃被转化为（+）-大醇（95％ee）。