(1R,5R,6R)-2-(5-isopropyl-2-methyl-6-vinylcyclohex-2-enyl)-N-methoxy-N-methylacetamide | 1025963-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,5R,6R)-2-(5-isopropyl-2-methyl-6-vinylcyclohex-2-enyl)-N-methoxy-N-methylacetamide
• 英文别名: 2-[(1R,5R,6R)-6-ethenyl-2-methyl-5-propan-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]-N-methoxy-N-methylacetamide
• CAS: 1025963-57-8
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₂
• 分子量: 265.396
• InChiKey: MWFNJKGKIROYBW-KFWWJZLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R,6R)-2-(5-isopropyl-2-methyl-6-vinylcyclohex-2-enyl)-N-methoxy-N-methylacetamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 二异丁基氢化铝 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (1R,3'aS,4'R,5R,6R,6'S,6'aR)-(5-isopropyl-2-methyl-6-vinylcyclohex-2-enyl)acetic acid 6'-methoxy-2',2',4'-trimethyl-6'-vinyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物eleutherobin的一种收敛方法：合成关键中间体并尝试生产基本骨架。

  摘要：

  由R-（-）-水芹烯经六步合成（1R，5R，6R）-2-（6-羟甲基-5-异丙基-2-甲基环己-2-烯基）-N-甲氧基-N-甲基乙酰胺8，和（3aR *，4S *，6R *，6aS *）-（6-羟甲基-4-甲氧基-2,2,6-三甲基四氢呋喃[3,4-d] [1,3]二恶酚-4-基）乙酸由四溴丙酮和2-甲氧基-5-甲基呋喃分三步反应制得的丙烯酸甲酯17，提供了两个关键片段，这些关键片段已合并生成中间体，用于尝试构建eleutherobin的基本骨架。

  DOI：

  10.1039/b207800g
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,8R,8aR)-8-isopropyl-5-methyl-1,4,4a,7,8,8a-hexahydroisochromen-3-one 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 三甲基铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 (1R,5R,6R)-2-(5-isopropyl-2-methyl-6-vinylcyclohex-2-enyl)-N-methoxy-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物eleutherobin的一种收敛方法：合成关键中间体并尝试生产基本骨架。

  摘要：

  由R-（-）-水芹烯经六步合成（1R，5R，6R）-2-（6-羟甲基-5-异丙基-2-甲基环己-2-烯基）-N-甲氧基-N-甲基乙酰胺8，和（3aR *，4S *，6R *，6aS *）-（6-羟甲基-4-甲氧基-2,2,6-三甲基四氢呋喃[3,4-d] [1,3]二恶酚-4-基）乙酸由四溴丙酮和2-甲氧基-5-甲基呋喃分三步反应制得的丙烯酸甲酯17，提供了两个关键片段，这些关键片段已合并生成中间体，用于尝试构建eleutherobin的基本骨架。

  DOI：

  10.1039/b207800g