tert-butyl (4R)-2,2-dimethyl-4-[(1R)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-oxoethyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 158723-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: tert-butyl (4R)-2,2-dimethyl-4-[(1R)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-oxoethyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 158723-47-8
• 化学式: C₁₇H₃₀N₂O₆
• 分子量: 358.435
• InChiKey: HVZWRLYSKCQZJO-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4R)-2,2-dimethyl-4-[(1R)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-oxoethyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Tunable stereoselectivity in the addition of 2-lithiothiazole to L-serinal derived N-benzyl nitroe. Synthesis of C-2 epimer 2,3-diamino-4-hydroxybutanals

  摘要：

  通过改变醛基中的羟基和氨基保护基团，实现了2-锂噻唑与L-苯甲基硝基烷基化合物相加时的绝对立体选择性（ds 95%）的完全反转；所得到的互变体2-噻唑基N-苄基氢氧胺经过还原脱羟化和噻唑转化为甲醛，最终转化为C-2互变体2,3-二氨基-4-羟基丁醛。

  DOI：

  10.1039/c39940001731
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-丝氨酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 titanium(III) chloride 、 cupric chloride-cupric oxide 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 21.42h， 生成 tert-butyl (4R)-2,2-dimethyl-4-[(1R)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-oxoethyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tunable stereoselectivity in the addition of 2-lithiothiazole to L-serinal derived N-benzyl nitroe. Synthesis of C-2 epimer 2,3-diamino-4-hydroxybutanals

  摘要：

  通过改变醛基中的羟基和氨基保护基团，实现了2-锂噻唑与L-苯甲基硝基烷基化合物相加时的绝对立体选择性（ds 95%）的完全反转；所得到的互变体2-噻唑基N-苄基氢氧胺经过还原脱羟化和噻唑转化为甲醛，最终转化为C-2互变体2,3-二氨基-4-羟基丁醛。

  DOI：

  10.1039/c39940001731