[(2R,6R,7R,12R,13S,14S,16S)-16-[(2R,3S)-3-benzamido-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl]oxy-14-hydroxy-4,4,7,17,18,18-hexamethyl-3,5-dioxatetracyclo[12.3.1.02,6.07,12]octadeca-1(17),10-dien-13-yl] benzoate | 532402-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(2R,6R,7R,12R,13S,14S,16S)-16-[(2R,3S)-3-benzamido-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl]oxy-14-hydroxy-4,4,7,17,18,18-hexamethyl-3,5-dioxatetracyclo[12.3.1.02,6.07,12]octadeca-1(17),10-dien-13-yl] benzoate
• CAS: 532402-73-6
• 化学式: C₄₅H₅₁NO₉
• 分子量: 749.901
• InChiKey: VWGWVHMHRBGDGX-ZKPFAVSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,6R,7R,12R,13S,14S,16S)-16-[(2R,3S)-3-benzamido-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl]oxy-14-hydroxy-4,4,7,17,18,18-hexamethyl-3,5-dioxatetracyclo[12.3.1.02,6.07,12]octadeca-1(17),10-dien-13-yl] benzoate 在 甲醇 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 3.0h， 以80%的产率得到Benzoic acid (1S,2S,3R,8R,9R,10R,13S)-13-((2R,3S)-3-benzoylamino-2-hydroxy-3-phenyl-propionyloxy)-1,9,10-trihydroxy-8,12,15,15-tetramethyl-tricyclo[9.3.1.0^3,8]pentadeca-4,11-dien-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  从紫杉碱 B 开始半合成不含氧杂环丁烷 D 环的 7-脱氧紫杉醇衍生物

  摘要：

  以紫杉碱B为原料制备了6种7-脱氧紫杉醇衍生物；它们有助于了解紫杉醇中的氧杂环丁烷 D 环对紫杉醇细胞毒活性的影响。这些类似物中的三个在 C-4 位置各自包含一个双键而不是 D 环，而另外两个每个包含一个三元环代替氧杂环丁烷环。这些紫杉醇衍生物中的 C-4 双键和小 D 环都旨在作为紫杉醇氧杂环丁烷 D 环的替代物，并预期将一种刚性和类似的构象施加到紫杉烷骨架和侧基上紫杉醇中的氧杂环丁烷环产生的。相对于紫杉醇，所有衍生物都表现出显着降低的体外细胞毒活性——对一组七种充分表征的人类肿瘤细胞系。从这里报道的紫杉醇衍生物的构效关系得出的一般情况是，如果紫杉醇衍生物要保留在与紫杉醇氧杂环丁烷环中氧原子相似的空间位置上，则氧原子的存在很重要。相当大的细胞毒活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003) 从这

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390109
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,5S,6R,8S,11R,12R,16R)-11,14,14,18,21,21-hexamethyl-7-methylidene-3,19-dioxo-2,4,13,15-tetraoxapentacyclo[15.3.1.01,5.06,11.012,16]henicos-17-en-8-yl] (E)-3-phenylprop-2-enoate 在 咪唑 、 三氟乙酰氯 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 甲酸 、 cerium(III) chloride 、 Pd(dba)2*Ph₃P 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 176.99h， 生成 [(2R,6R,7R,12R,13S,14S,16S)-16-[(2R,3S)-3-benzamido-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl]oxy-14-hydroxy-4,4,7,17,18,18-hexamethyl-3,5-dioxatetracyclo[12.3.1.02,6.07,12]octadeca-1(17),10-dien-13-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  从紫杉碱 B 开始半合成不含氧杂环丁烷 D 环的 7-脱氧紫杉醇衍生物

  摘要：

  以紫杉碱B为原料制备了6种7-脱氧紫杉醇衍生物；它们有助于了解紫杉醇中的氧杂环丁烷 D 环对紫杉醇细胞毒活性的影响。这些类似物中的三个在 C-4 位置各自包含一个双键而不是 D 环，而另外两个每个包含一个三元环代替氧杂环丁烷环。这些紫杉醇衍生物中的 C-4 双键和小 D 环都旨在作为紫杉醇氧杂环丁烷 D 环的替代物，并预期将一种刚性和类似的构象施加到紫杉烷骨架和侧基上紫杉醇中的氧杂环丁烷环产生的。相对于紫杉醇，所有衍生物都表现出显着降低的体外细胞毒活性——对一组七种充分表征的人类肿瘤细胞系。从这里报道的紫杉醇衍生物的构效关系得出的一般情况是，如果紫杉醇衍生物要保留在与紫杉醇氧杂环丁烷环中氧原子相似的空间位置上，则氧原子的存在很重要。相当大的细胞毒活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003) 从这

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390109