(1R,2R,5R)-5-(1-Chloro-1-methyl-ethyl)-2-methyl-3-oxo-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester | 178627-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,5R)-5-(1-Chloro-1-methyl-ethyl)-2-methyl-3-oxo-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1R,2R,5R)-5-(2-chloropropan-2-yl)-2-methyl-3-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 178627-87-7
• 化学式: C₁₁H₁₇ClO₃
• 分子量: 232.707
• InChiKey: AQMRPSIOYMPVMO-LKEWCRSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,5R)-5-(1-Chloro-1-methyl-ethyl)-2-methyl-3-oxo-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 samarium diiodide 、 三丁基膦 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.84h， 生成 (4R,5R)-4,5-Dimethyl-5-[2-(2-nitro-phenylselanyl)-ethyl]-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Chiral synthesis of the necic acid components, crobarbatic acid and integerrinecic acid lactone

  摘要：

  二碘化钐(II)促进γ-卤代酯12和13的区域选择性裂解，分别得到烯烃14和20，它们被转化为大环吡咯里西啶的neic酸组分、crobarbatic酸和已知的interinecic酸内酯的高级中间体生物碱。

  DOI：

  10.1039/p19960001125
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,5R)-5-isopropenyl-2-methyl-3-oxocyclopentanecarboxylic acid 在 盐酸 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1R,2R,5R)-5-(1-Chloro-1-methyl-ethyl)-2-methyl-3-oxo-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chiral synthesis of the necic acid components, crobarbatic acid and integerrinecic acid lactone

  摘要：

  二碘化钐(II)促进γ-卤代酯12和13的区域选择性裂解，分别得到烯烃14和20，它们被转化为大环吡咯里西啶的neic酸组分、crobarbatic酸和已知的interinecic酸内酯的高级中间体生物碱。

  DOI：

  10.1039/p19960001125