(1R,2R,5R)-5-(1-Chloro-1-methylethyl)-2-methyl-3-oxocyclopentanecarboxylic acid | 178627-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,5R)-5-(1-Chloro-1-methylethyl)-2-methyl-3-oxocyclopentanecarboxylic acid
• 英文别名: (1R,2R,5R)-5-(2-chloropropan-2-yl)-2-methyl-3-oxocyclopentane-1-carboxylic acid
• CAS: 178627-86-6
• 化学式: C₁₀H₁₅ClO₃
• 分子量: 218.68
• InChiKey: IISWSTBNIDLINR-SHYZEUOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,5R)-5-(1-Chloro-1-methylethyl)-2-methyl-3-oxocyclopentanecarboxylic acid 在 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 samarium diiodide 、 三丁基膦 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.84h， 生成 (4R,5R)-4,5-Dimethyl-5-[2-(2-nitro-phenylselanyl)-ethyl]-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Chiral synthesis of the necic acid components, crobarbatic acid and integerrinecic acid lactone

  摘要：

  二碘化钐(II)促进γ-卤代酯12和13的区域选择性裂解，分别得到烯烃14和20，它们被转化为大环吡咯里西啶的neic酸组分、crobarbatic酸和已知的interinecic酸内酯的高级中间体生物碱。

  DOI：

  10.1039/p19960001125
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,5R)-5-isopropenyl-2-methyl-3-oxocyclopentanecarboxylic acid 在 盐酸 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到(1R,2R,5R)-5-(1-Chloro-1-methylethyl)-2-methyl-3-oxocyclopentanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Chiral synthesis of the necic acid components, crobarbatic acid and integerrinecic acid lactone

  摘要：

  二碘化钐(II)促进γ-卤代酯12和13的区域选择性裂解，分别得到烯烃14和20，它们被转化为大环吡咯里西啶的neic酸组分、crobarbatic酸和已知的interinecic酸内酯的高级中间体生物碱。

  DOI：

  10.1039/p19960001125

文献信息

• Enantiospecific Synthesis of (+)-Nemorensic Acid, a Necic Acid Component of the Macropyrrolizidine Alkaloid, Nemorensine
  作者：Toshio Honda、Fumihiro Ishikawa

  DOI：10.1021/jo990366y

  日期：1999.7.1

  A concise enantiospecific synthesis of nemorensic acid 3, a necic acid component of the macropyrrolizidine alkaloid nemorensine 2, isolated from Senecio nemorensis L., is described. Reaction of an epsilon-halo-alpha,beta-unsaturated ester (8), readily accessible from a monoterpene (-)-carvone, with samarium iodide gave a fragmentation product (9), where a carbon-carbon bond cleavage reaction occurred

  描述了简明的对映体特异性合成的神经烯酸3，其是从Senecio nemorensis L.中分离出来的大吡咯烷核生物碱nemorensine 2的神经酸成分。从单萜（-）-香芹酮容易获得的ε-卤代-α，β-不饱和酯（8）与碘化sa的反应生成了片段化产物（9），在该片段之间发生了碳-碳键裂解反应羰基的γ和δ位置是区域选择性的。9的甲硅烷基的脱保护引起分子内环化，以提供四氢呋喃衍生物（10），其在侧链的化学修饰上得到神经烯酸。