(1S,2R,5R)-5-isopropenyl-2-methyl-3-oxocyclopentanecarboxylic acid | 111752-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,5R)-5-isopropenyl-2-methyl-3-oxocyclopentanecarboxylic acid
• 英文别名: (1S,2R,5R)-2-methyl-3-oxo-5-prop-1-en-2-ylcyclopentane-1-carboxylic acid
• CAS: 111752-10-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: CWUCBDIJNDKIEM-ACLDMZEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,5R)-5-isopropenyl-2-methyl-3-oxocyclopentanecarboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 ((6R,7S,8R)-8-Isopropenyl-6-methyl-1,4-dioxa-spiro[4.4]non-7-ylmethyl)-methyl-amine
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of (+)-Tecomanine Using a Chiral Cyclopentane Derivative

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1987-06-1491
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,5R)-3-hydroxy-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclopentane-1-carboxylic acid 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KAMEHTANI, TEHTSUDZI;XONDA, TOSIO;KUSANO, XISASI;ISISONEH, XIROYUKI;SUDZU+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral Synthesis of Methyl (2R)-((3S,4S)-3-Isopropenyl-2-oxoazetidin-4-yl)propanoate and Its Utilization in the Synthesis of 1.BETA.-Methylcarbapenem Antibiotics.
  作者：Toshio HONDA、Hiroyuki ISHIZONE、Koichi NAITO、Wakako MORI、Yukio SUZUKI

  DOI：10.1248/cpb.40.2031

  日期：——

  Chiral and stereoselective synthesis of methyl (2R)-[(3S, 4S)-3-isopropenyl-2-oxoazetidin-2-yl]propanoate (14), a 3, 4-cis-β-lactam, was achieved starting from (-)-carvone.

  以(-)-香芹酮为起点，实现了 3、4-顺式-β-内酰胺--(2R)-[(3S, 4S)-3-异丙烯基-2-恶唑烷-2-基]丙酸甲酯（14）的手性和立体选择性合成。
• Chiral synthesis of the necic acid components, crobarbatic acid and integerrinecic acid lactone
  作者：Toshio Honda、Fumihiro Ishikawa、Shin-ichi Yamane

  DOI：10.1039/p19960001125

  日期：——

  Samarium(II) diiodide-promoted regioselective fragmentation of the γ-halogeno esters 12 and 13 afforded the olefins 14 and 20, respectively, which were converted into the necic acid components, crobarbatic acid and a known advanced intermediate of integerrinecic acid lactone, of macropyrrolizidine alkaloids.

  二碘化钐(II)促进γ-卤代酯12和13的区域选择性裂解，分别得到烯烃14和20，它们被转化为大环吡咯里西啶的neic酸组分、crobarbatic酸和已知的interinecic酸内酯的高级中间体生物碱。
• Honda, Toshio; Ishizone, Hiroyuki; Mori, Wakako, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 3027 - 3032
  作者：Honda, Toshio、Ishizone, Hiroyuki、Mori, Wakako、Naito, Koichi、Suzuki, Yukio

  DOI：——

  日期：——
• KAMEHTANI, TEHTSUDZI;XONDA, TOSIO;SUDZUKI, YUKIO
  作者：KAMEHTANI, TEHTSUDZI、XONDA, TOSIO、SUDZUKI, YUKIO

  DOI：——

  日期：——
• KAMEHTANI, TEHTSUDZI;XONDA, TOSIO;KUSANO, XISASI;ISISONEH, XIROYUKI;SUDZU+
  作者：KAMEHTANI, TEHTSUDZI、XONDA, TOSIO、KUSANO, XISASI、ISISONEH, XIROYUKI、SUDZU+

  DOI：——

  日期：——