((2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-vinyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-methanol | 676241-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-vinyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-methanol
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S,6S)-6-ethenyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methanol
• CAS: 676241-03-5
• 化学式: C₂₉H₃₂O₅
• 分子量: 460.57
• InChiKey: CIWPUEJCRVAOOI-XPLNXOJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-vinyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-methanol 在 sodium azide 、 diethylphosphoryl cyanide 、 水 、 乙酸酐 、 臭氧 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 220.5h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-6-{[((2R,3R,4S,5R,6R)-6-Azidomethyl-3,4,5-tris-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-carbonyl)-amino]-methyl}-3,4,5-tris-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyranoid δ-sugar amino acids and their oligomers from per-benzylated β- C -vinyl glucoside

  摘要：

  Two pyranoid delta-sugar amino acids were prepared from the common per-benzylated beta-C-vinyl glucoside and easily oligomerised using solution-phase coupling methodology. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.032
• 作为产物：
  描述：

  (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)ethene 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ((2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-vinyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Several Members of a New Family of Carbasugars: The Cyclooctane Mimetics

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200103)2001:6<1053::aid-ejoc1053>3.3.co;2-j

文献信息

• Synthesis of Several Members of a New Family of Carbasugars: The Cyclooctane Mimetics
  作者：Wei Wang、Yongmin Zhang、Honghui Zhou、Yves Blériot、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1002/1099-0690(200103)2001:6<1053::aid-ejoc1053>3.3.co;2-j

  日期：2001.3
• Synthesis of pyranoid δ-sugar amino acids and their oligomers from per-benzylated β- C -vinyl glucoside
  作者：François Durrat、Juan Xie、Jean-Marc Valéry

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.032

  日期：2004.2

  Two pyranoid delta-sugar amino acids were prepared from the common per-benzylated beta-C-vinyl glucoside and easily oligomerised using solution-phase coupling methodology. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.