(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)ethene | 112219-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)ethene
• 英文别名: 3,7-anhydro-4,5,6,8-tetra-O-benzyl-1,2-dideoxy-D-glycero-D-gulo-oct-1-enitol；per-benzylated β-C-vinyl glucoside；2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxy-β-D-glucopyranosylethene；(2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-6-vinyltetrahydro-2H-pyran；(2S,3S,4R,5R,6R)-2-ethenyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 112219-66-6
• 化学式: C₃₆H₃₈O₅
• 分子量: 550.695
• InChiKey: NZOJIBOFXCAAOQ-LPMXJBPNSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C
• 沸点：
  650.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)ethene 在 10percent Pd/C 吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 三异丁基铝 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.08h， 生成 (1S,2R,3S,4S,8S)-4-Hydroxymethyl-8-methoxy-cyclooctane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Several Members of a New Family of Carbasugars: The Cyclooctane Mimetics

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200103)2001:6<1053::aid-ejoc1053>3.3.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-C-vinyl-D-glucopyranose 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  链烯基C-糖苷-乙烯基恶唑烷交叉复分解的简明C-糖基氨基酸合成。糖基丝氨酸，天冬酰胺和羟基降缬氨酸等位基因的合成

  摘要：

  已经开发出收敛合成以通过以下方式提供C-连接的糖基氨基酸：交叉复分解 的 乙烯基塑料， 烯丙基和丁烯基C-糖苷与N -Boc-乙烯基恶唑烷 使用Grubbs 1,3-dimesityl-4,5-dihydroimidazol-2-ylideneruthenium 卡宾。该方法已被用于通过α-连接在β- D - C-龙胆二糖的异头碳处引入α-氨基戊酸链，以得到α的完全人工糖基α-氨基酸。二糖。该化合物代表天然糖肽肾上腺皮质激素的α-连接的糖基天冬酰胺部分的等排体。

  DOI：

  10.1039/b106029p

文献信息

• Practical Gram-Scale Synthesis of Either α- or β-Anomer of C-Vinyl Glycosides
  作者：Florian Rouzier、Rosanne Sillé、Arnaud Nourry、Arnaud Tessier、Muriel Pipelier、Stéphane Guillarme

  DOI：10.1055/s-0037-1611800

  日期：2019.6

  Abstract The synthesis C-vinyl glycosides, useful intermediates for the synthesis of C-glycoconjugates, was carried out on gram-scale by controlled reduction of the corresponding ethynyl derivatives in good to excellent yields in different carbohydrate series. The synthesis C-vinyl glycosides, useful intermediates for the synthesis of C-glycoconjugates, was carried out on gram-scale by controlled reduction

  抽象的 合成Ç -乙烯基苷，有用的中间体用于合成Ç -glycoconjugates，通过在良好对应的乙炔基衍生物的受控降低上进行克级在不同的碳水化合物系列优异的产率。 合成Ç -乙烯基苷，有用的中间体用于合成Ç -glycoconjugates，通过在良好对应的乙炔基衍生物的受控降低上进行克级在不同的碳水化合物系列优异的产率。
• Synthesis of Constrained <i>C</i> ‐Glycosyl Amino Acid Derivatives Involving 1,3‐Dipolar Cycloaddition of Cyclic Nitrone as Key Step
  作者：Florian Rouzier、Rosanne Sillé、Ophélie Montiège、Arnaud Tessier、Muriel Pipelier、Gilles Dujardin、Arnaud Martel、Arnaud Nourry、Stéphane Guillarme

  DOI：10.1002/ejoc.202001162

  日期：2020.11.22

  Original conformationally restricted C‐glycosyl amino acid derivatives in different series have been isolated following a two‐step strategy involving 1,3‐dipolar cycloaddition between l‐(–)‐menthone‐derived nitrone and C‐vinylglycosides as the key step. The cycloaddition reaction was highly regio‐ and stereoselective leading to corresponding cycloadducts in high yield. Simple cleavage of the chiral auxiliary

  遵循两步策略，其中一个步骤是分离构象受限的C-糖基氨基酸衍生物，该策略涉及在L -（-）-薄荷酮衍生的硝酮和C-乙烯基糖苷之间进行1,3-偶极环加成，这是关键步骤。环加成反应具有高度的区域选择性和立体选择性，可导致相应的环加合物高产。简单拆分手性助剂可以制备C-糖基氨基酸类似物。
• Short, stereoselective synthesis of C-glycosyl asparagines via an olefin cross-metathesis
  作者：Ernest G Nolen、Adam J Kurish、Kelli A Wong、Michael D Orlando

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00350-2

  日期：2003.3

  The Grubbs second generation ruthenium catalyst was employed for the cross metathesis between α- and β-C-allyl glycosides and suitably protected l-vinyl glycines to furnish olefinic products in 57–94% yields. Hydrogenation afforded the C-glycosyl asparagines in high yield.

  Grubbs第二代钌催化剂用于α-和β- C-烯丙基糖苷与适当保护的1-乙烯基甘氨酸之间的交叉复分解，以57-94％的收率提供烯烃产品。氢化以高收率提供了C-糖基天冬酰胺。
• WO2006/86562
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of pyridazine and thiazole analogs as SGLT2 inhibitors
  作者：Suk Youn Kang、Kwang-Seop Song、Junwon Lee、Sung-Han Lee、Jinhwa Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.06.076

  日期：2010.8

  With anticipation of the improvement in biological aspects in our SGLT2 program, novel pyridazinyl and thiazolyl analogs were designed and efficiently synthesized. The installation of the pyridazine ring at the anomeric carbon of D-glucopyranose was carried out in a stereoselective fashion. On the other hand, a series of thiazolyl analogs was also synthesized through a coupling reaction between perbenzyl gluconolactone 9 and 2-lithiothiazole. Biological activities of the compounds thus prepared were evaluated by the in vitro SGLT2 inhibition assay. Considering assay results, the novel benzylpyridazinyl and benzyl-thiazolyl analogs, disclosed in this article, could be a quick reference to prospective SGLT2 inhibitors useful for pharmacotherapy. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.