3,7-anhydro-4,5,6-tri-O-benzyl-1,2,8-trideoxy-D-gulo-oct-1,7-dienitol | 261956-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,7-anhydro-4,5,6-tri-O-benzyl-1,2,8-trideoxy-D-gulo-oct-1,7-dienitol
• 英文别名: (2S,3S,4R,5S)-2-ethenyl-6-methylidene-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 261956-04-1
• 化学式: C₂₉H₃₀O₄
• 分子量: 442.555
• InChiKey: HCTSJTCBXKKFHX-CRNKYVSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-anhydro-4,5,6-tri-O-benzyl-1,2,8-trideoxy-D-gulo-oct-1,7-dienitol 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 4 A molecular sieve 、 三异丁基铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (2R,3S,4S,5S)-2,3,4-tribenzyloxy-5-methoxycyclooctan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Several Members of a New Family of Carbasugars: The Cyclooctane Mimetics

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200103)2001:6<1053::aid-ejoc1053>3.3.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)ethene 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3,7-anhydro-4,5,6-tri-O-benzyl-1,2,8-trideoxy-D-gulo-oct-1,7-dienitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Several Members of a New Family of Carbasugars: The Cyclooctane Mimetics

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200103)2001:6<1053::aid-ejoc1053>3.3.co;2-j

文献信息

• Claisen Rearrangement of Carbohydrate-Derived Precursors Towards Highly Functionalized Cyclooctenones withL-xylo,D-arabino andL-lyxo Configuration and Their Diastereoselective Transformations
  作者：Stefan Jürs、Barbara Werschkun、Joachim Thiem

  DOI：10.1002/ejoc.200600455

  日期：2006.10

  thermally and catalytically, these cyclic allyl vinyl ethers could be converted into the corresponding Claisen rearrangement products. The conformations of these enantiopure 5-cyclooctenones were studied by NMR spectroscopy and X-ray crystallography. They proved to be versatile substrates for highly stereo- and regioselective modifications. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  D-葡萄糖和 D-甘露糖已转化为包含烯丙基乙烯基醚亚结构的前体。通过热和催化，这些环状烯丙基乙烯基醚可以转化为相应的克莱森重排产物。这些对映体纯 5-环辛烯酮的构象通过核磁共振光谱和 X 射线晶体学进行了研究。它们被证明是高度立体和区域选择性修饰的通用底物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Alternative approaches towards glycosylated eight-membered ring compounds employing Claisen rearrangement of mono and disaccharide allyl vinyl ether precursors
  作者：Stefan Jürs、Joachim Thiem

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.02.027

  日期：2005.5

  Highly functionalized eight-membered rings having a glycosidic residue were synthesized in two different ways involving either glycosylation of a sugar-derived cyclooctenone with high stereocontrol as well as a Claisen rearrangement of a disaccharide derivative.

  具有糖苷残基的高度官能化的八元环以两种不同的方式合成，包括具有高立体控制的糖衍生的环辛烯酮的糖基化以及二糖衍生物的克莱森重排。