3-methylbut-2-enyl 5-methyl-2-[5-methyl-2-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-2-yl]-1,3-oxazol-4-yl]-1,3-oxazole-4-carboxylate | 182360-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methylbut-2-enyl 5-methyl-2-[5-methyl-2-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-2-yl]-1,3-oxazol-4-yl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 182360-20-9
• 化学式: C₂₃H₃₁N₃O₆
• 分子量: 445.516
• InChiKey: GMWZHBIBQKBEJK-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylbut-2-enyl 5-methyl-2-[5-methyl-2-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-2-yl]-1,3-oxazol-4-yl]-1,3-oxazole-4-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （-）-Muscoride A的全合成。

  摘要：

  15步合成了最近分离的蓝藻代谢产物muscoride A，总产率为4.3％。该肽抗生素的新结构特征包括苏氨酸衍生的生物恶唑核和N-（1，1-二甲基）烯丙基（“反向异戊烯基”）缬氨酸残基的存在。在我们的综合背景下，开发了用于制备这些片段的有效新策略。粘胶A的两个差向异构体的合成允许通过NMR和旋光分析明确分配天然产物的相对和绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo960891m
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2S)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl]-5-methyl-1,3-oxazole-4-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide 、 碘 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-methylbut-2-enyl 5-methyl-2-[5-methyl-2-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-2-yl]-1,3-oxazol-4-yl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-Muscoride A的全合成。

  摘要：

  15步合成了最近分离的蓝藻代谢产物muscoride A，总产率为4.3％。该肽抗生素的新结构特征包括苏氨酸衍生的生物恶唑核和N-（1，1-二甲基）烯丙基（“反向异戊烯基”）缬氨酸残基的存在。在我们的综合背景下，开发了用于制备这些片段的有效新策略。粘胶A的两个差向异构体的合成允许通过NMR和旋光分析明确分配天然产物的相对和绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo960891m

文献信息

• Decarbonylative C–H Coupling of Azoles and Aryl Esters: Unprecedented Nickel Catalysis and Application to the Synthesis of Muscoride A
  作者：Kazuma Amaike、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi、Kenichiro Itami

  DOI：10.1021/ja306062c

  日期：2012.8.22

  A nickel-catalyzed decarbonylative C-H biaryl coupling of azoles and aryl esters is described. The newly developed catalytic system does not require the use of expensive metal catalysts or silver- or copper-based stoichiometric oxidants. We have successfully applied this new C-H arylation reaction to a convergent formal synthesis of muscoride A.
• Total Synthesis of (−)-Muscoride A
  作者：Peter Wipf、Srikanth Venkatraman

  DOI：10.1021/jo960891m

  日期：1996.1.1

  the presence of a threonine-derived bioxazole core and an N-(1,1-dimethyl)allyl ("reverse prenyl") valine residue. In the context of our synthesis, efficient new strategies for the preparation of these segments were developed. The synthesis of two epimers of muscoride A allowed the unambiguous assignment of the relative and absolute configuration of the natural product by NMR and optical rotation analyses

  15步合成了最近分离的蓝藻代谢产物muscoride A，总产率为4.3％。该肽抗生素的新结构特征包括苏氨酸衍生的生物恶唑核和N-（1，1-二甲基）烯丙基（“反向异戊烯基”）缬氨酸残基的存在。在我们的综合背景下，开发了用于制备这些片段的有效新策略。粘胶A的两个差向异构体的合成允许通过NMR和旋光分析明确分配天然产物的相对和绝对构型。