((R)-2-{(1S,3R)-3-[(R)-((S)-5-Isopropyl-2-methoxymethoxymethyl-cyclopent-1-enyl)-methoxy-methyl]-3-methyl-2-methylene-cyclopentyl}-propoxymethyl)-benzene | 152422-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ((R)-2-{(1S,3R)-3-[(R)-((S)-5-Isopropyl-2-methoxymethoxymethyl-cyclopent-1-enyl)-methoxy-methyl]-3-methyl-2-methylene-cyclopentyl}-propoxymethyl)-benzene
• 英文别名: [(2R)-2-[(1S,3R)-3-[(R)-methoxy-[(5S)-2-(methoxymethoxymethyl)-5-propan-2-ylcyclopenten-1-yl]methyl]-3-methyl-2-methylidenecyclopentyl]propoxy]methylbenzene
• CAS: 152422-81-6
• 化学式: C₃₀H₄₆O₄
• 分子量: 470.693
• InChiKey: VMQFPFMDYJRQQU-CTBCRKBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((R)-2-{(1S,3R)-3-[(R)-((S)-5-Isopropyl-2-methoxymethoxymethyl-cyclopent-1-enyl)-methoxy-methyl]-3-methyl-2-methylene-cyclopentyl}-propoxymethyl)-benzene 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 氢气 、 氧气 、 乙酰氯 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 (R)-5-[(S)-5-((R)-2-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-2-methyl-cyclopent-1-enylmethyl]-2-isopropyl-5-methoxymethoxymethyl-cyclopent-1-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of optically active sordaricin methyl ester and its Δ²-derivative

  摘要：

  通过分子内 DielsâAlder 反应，首次合成了具有光学活性的沙苑子苷甲酯及其 A2 衍生物，其适当的前体来自鸢尾苷合成物的二聚缩合物。

  DOI：

  10.1039/c39930001002
• 作为产物：
  描述：

  (3S,8R)-9-benzyloxy-7-chloroirid-1-ene 在 chromium chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ((R)-2-{(1S,3R)-3-[(R)-((S)-5-Isopropyl-2-methoxymethoxymethyl-cyclopent-1-enyl)-methoxy-methyl]-3-methyl-2-methylene-cyclopentyl}-propoxymethyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of optically active sordaricin methyl ester and its Δ²-derivative

  摘要：

  通过分子内 DielsâAlder 反应，首次合成了具有光学活性的沙苑子苷甲酯及其 A2 衍生物，其适当的前体来自鸢尾苷合成物的二聚缩合物。

  DOI：

  10.1039/c39930001002

文献信息

• Total synthesis of optically active sordaricin methyl ester and its Δ²-derivative
  作者：Nobuo Kato、Shigenori Kusakabe、Xue Wu、Masashi Kamitamari、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1039/c39930001002

  日期：——

  Optically active sordaricin methyl ester and its A2-derivative have een synthesised via intramolecular Diels–Alder reaction of appropriate precursors derived from dimeric condensates of iridoid synthons for the first time.

  通过分子内 DielsâAlder 反应，首次合成了具有光学活性的沙苑子苷甲酯及其 A2 衍生物，其适当的前体来自鸢尾苷合成物的二聚缩合物。