(R/S)-But-3-en-2-yl 4-O-(2-azido-3-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside | 351030-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R/S)-But-3-en-2-yl 4-O-(2-azido-3-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-5-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-azido-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-hydroxy-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxy-2-but-3-en-2-yloxy-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 351030-74-5
• 化学式: C₆₀H₆₇N₃O₁₁Si
• 分子量: 1034.29
• InChiKey: PVVKXLLIDDMSIC-CTVXRQDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.64
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E/Z)-But-2-en-2-yl 2,4-di-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 、 (R/S)-But-3-en-2-yl 4-O-(2-azido-3-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到(R/S)-But-3-en-2-yl 4-O-[2-azido-3-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-4-O-(2,4-di-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl]-2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Towards a modular approach for heparin synthesis

  摘要：

  三糖23和硫酸化二糖28的制备策略是，在合成序列的后期阶段，通过用TEMPO和NaOCl选择性氧化伯羟基，引入葡萄糖醛酸部分。在氧化步骤中，葡萄糖胺部分伯羟基作为TBDPS醚得到有效保护。氧化过程和TBDPS基团的去除证明与硫酸酯的存在是兼容的。

  DOI：

  10.1039/b009845k
• 作为产物：
  描述：

  (R/S)-3-buten-2-yl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 Wilkinson's catalyst 咪唑 、 甲醇 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (R/S)-But-3-en-2-yl 4-O-(2-azido-3-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Towards a modular approach for heparin synthesis

  摘要：

  三糖23和硫酸化二糖28的制备策略是，在合成序列的后期阶段，通过用TEMPO和NaOCl选择性氧化伯羟基，引入葡萄糖醛酸部分。在氧化步骤中，葡萄糖胺部分伯羟基作为TBDPS醚得到有效保护。氧化过程和TBDPS基团的去除证明与硫酸酯的存在是兼容的。

  DOI：

  10.1039/b009845k

文献信息

• Towards a modular approach for heparin synthesis
  作者：Michael Haller、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1039/b009845k

  日期：——

  Trisaccharide 23 and sulfated disaccharide 28 have been prepared by a strategy whereby the glucuronic acid moieties were introduced at a late stage of a synthetic sequence by selective oxidation of primary hydroxy groups with TEMPO and NaOCl. During the oxidation step, the primary hydroxy groups of glucosamine moieties were efficiently protected as TBDPS ethers. The oxidation procedure and removal of the TBDPS groups proved to be compatible with the presence of sulfate esters.

  三糖23和硫酸化二糖28的制备策略是，在合成序列的后期阶段，通过用TEMPO和NaOCl选择性氧化伯羟基，引入葡萄糖醛酸部分。在氧化步骤中，葡萄糖胺部分伯羟基作为TBDPS醚得到有效保护。氧化过程和TBDPS基团的去除证明与硫酸酯的存在是兼容的。