(+)-massarinolin B | 222837-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-massarinolin B
• 英文别名: Mabetaarinolin B；(E,4S)-4-hydroxy-2-methyl-5-[(1R,3S,6R,9S)-6-methyl-7-oxatricyclo[4.3.0.03,9]nonan-9-yl]pent-2-enoic acid
• CAS: 222837-75-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: GWNSZLIEAQMRLS-SUAOZZTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-massarinolin B 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-(S)-2-Methyl-5-((1S,3aR,6S,7aR)-3a-methyl-hexahydro-3-oxa-1,6-cyclo-inden-1-yl)-4-((S)-2-phenyl-butyryloxy)-pent-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Massarinolins A−C:  New Bioactive Sesquiterpenoids from the Aquatic Fungus Massarina tunicata

  摘要：

  Massarinolins A-C (1-3), three new bioactive sesquiterpenoids possessing rare ring systems, have been isolated from liquid cultures of the aquatic fungus Massarina tunicata Shearer & Fallah. The structures were determined primarily by analysis of NMR data. Metabolites 1-3 are the first compounds to be reported from any member of the genus Massarina.

  DOI：

  10.1021/np980447+
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S,6R,7S)-7-allyl-1-methyl-9-oxatricyclo<4.3.0.0^4.7>nonan-8-one 在 吡啶 、 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 臭氧 、 对甲苯磺酰氯 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 (+)-massarinolin B
  参考文献：
  名称：

  来自马萨里纳州塔纳卡塔的真菌代谢产物（+）-massarinolin B和（+）-4- epi -massarinolin B的总合成

  摘要：

  Cr（II）和Ni（II）介导的几种三环手性醛与（E）-β-碘甲基丙烯酸酯的偶合反应（野崎-小山-岸史反应）已成功地用于制备我们合成策略的一些有价值的关键中间体（+）-massarinolin B，（+）-4- Epi -massarinolin B和（+）-massarinolin C的代谢产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.011

文献信息

• Massarinolins A−C:  New Bioactive Sesquiterpenoids from the Aquatic Fungus <i>Massarina </i><i>t</i><i>unicata</i>
  作者：Hyuncheol Oh、James B. Gloer、Carol A. Shearer

  DOI：10.1021/np980447+

  日期：1999.3.1

  Massarinolins A-C (1-3), three new bioactive sesquiterpenoids possessing rare ring systems, have been isolated from liquid cultures of the aquatic fungus Massarina tunicata Shearer & Fallah. The structures were determined primarily by analysis of NMR data. Metabolites 1-3 are the first compounds to be reported from any member of the genus Massarina.
• Total synthesis of (+)-massarinolin B and (+)-4-epi-massarinolin B, fungal metabolites from Massarina tunicata
  作者：María Rodríguez López、Francisco A. Bermejo

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.011

  日期：2006.8

  tricyclic chiral aldehydes with (E)-β-iodomethacrylates (Nozaki–Hiyama–Kishi reaction) was successfully applied to the preparation of some valuable key intermediates of our synthetic strategy to the fungal metabolites (+)-massarinolin B, (+)-4-epi-massarinolin B and (+)-massarinolin C.

  Cr（II）和Ni（II）介导的几种三环手性醛与（E）-β-碘甲基丙烯酸酯的偶合反应（野崎-小山-岸史反应）已成功地用于制备我们合成策略的一些有价值的关键中间体（+）-massarinolin B，（+）-4- Epi -massarinolin B和（+）-massarinolin C的代谢产物。