(1'R,4'S,4S,6'R,7'S)-(E)-4-hydroxy-2-methyl-5-(1'-methyl-9'-oxa-tricyclo[4.3.0.0^4,7]non-7'-yl)-2-pentenoic acid 2-(trimethylsilyl)ethyl ester | 909280-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1'R,4'S,4S,6'R,7'S)-(E)-4-hydroxy-2-methyl-5-(1'-methyl-9'-oxa-tricyclo[4.3.0.0^4,7]non-7'-yl)-2-pentenoic acid 2-(trimethylsilyl)ethyl ester
• 英文别名: 2-trimethylsilylethyl (E,4S)-4-hydroxy-2-methyl-5-[(1R,3S,6R,9S)-6-methyl-7-oxatricyclo[4.3.0.03,9]nonan-9-yl]pent-2-enoate
• CAS: 909280-37-1
• 化学式: C₂₀H₃₄O₄Si
• 分子量: 366.573
• InChiKey: JQKIPPQNSAOWCO-KVFNQCOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,4'S,4S,6'R,7'S)-(E)-4-hydroxy-2-methyl-5-(1'-methyl-9'-oxa-tricyclo[4.3.0.0^4,7]non-7'-yl)-2-pentenoic acid 2-(trimethylsilyl)ethyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到(+)-massarinolin B
  参考文献：
  名称：

  来自马萨里纳州塔纳卡塔的真菌代谢产物（+）-massarinolin B和（+）-4- epi -massarinolin B的总合成

  摘要：

  Cr（II）和Ni（II）介导的几种三环手性醛与（E）-β-碘甲基丙烯酸酯的偶合反应（野崎-小山-岸史反应）已成功地用于制备我们合成策略的一些有价值的关键中间体（+）-massarinolin B，（+）-4- Epi -massarinolin B和（+）-massarinolin C的代谢产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.011
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S,6R,7S)-7-allyl-1-methyl-9-oxatricyclo<4.3.0.0^4.7>nonan-8-one 在 吡啶 、 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 臭氧 、 对甲苯磺酰氯 、 nickel dichloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (1'R,4'S,4S,6'R,7'S)-(E)-4-hydroxy-2-methyl-5-(1'-methyl-9'-oxa-tricyclo[4.3.0.0^4,7]non-7'-yl)-2-pentenoic acid 2-(trimethylsilyl)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自马萨里纳州塔纳卡塔的真菌代谢产物（+）-massarinolin B和（+）-4- epi -massarinolin B的总合成

  摘要：

  Cr（II）和Ni（II）介导的几种三环手性醛与（E）-β-碘甲基丙烯酸酯的偶合反应（野崎-小山-岸史反应）已成功地用于制备我们合成策略的一些有价值的关键中间体（+）-massarinolin B，（+）-4- Epi -massarinolin B和（+）-massarinolin C的代谢产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.011