(1R,2R,5S,6S)-2-hydroxy-2-methyl-6-(2-propenyl)bicyclo[3.1.1]hept-6-yl-methanol | 909280-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,5S,6S)-2-hydroxy-2-methyl-6-(2-propenyl)bicyclo[3.1.1]hept-6-yl-methanol
• 英文别名: (1R,2R,5S,6S)-6-(hydroxymethyl)-2-methyl-6-prop-2-enylbicyclo[3.1.1]heptan-2-ol
• CAS: 909280-24-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: OQGOZSLRKCUVNN-YFKTTZPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,5S,6S)-2-hydroxy-2-methyl-6-(2-propenyl)bicyclo[3.1.1]hept-6-yl-methanol 在 吡啶 、 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 臭氧 、 对甲苯磺酰氯 、 nickel dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1'R,4'S,4S,6'R,7'S)-(E)-4-hydroxy-2-methyl-5-(1'-methyl-9'-oxa-tricyclo[4.3.0.0^4,7]non-7'-yl)-2-pentenoic acid 2-(trimethylsilyl)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自马萨里纳州塔纳卡塔的真菌代谢产物（+）-massarinolin B和（+）-4- epi -massarinolin B的总合成

  摘要：

  Cr（II）和Ni（II）介导的几种三环手性醛与（E）-β-碘甲基丙烯酸酯的偶合反应（野崎-小山-岸史反应）已成功地用于制备我们合成策略的一些有价值的关键中间体（+）-massarinolin B，（+）-4- Epi -massarinolin B和（+）-massarinolin C的代谢产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.011
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S,6R,7S)-7-allyl-1-methyl-9-oxatricyclo<4.3.0.0^4.7>nonan-8-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 以91%的产率得到(1R,2R,5S,6S)-2-hydroxy-2-methyl-6-(2-propenyl)bicyclo[3.1.1]hept-6-yl-methanol
  参考文献：
  名称：

  来自马萨里纳州塔纳卡塔的真菌代谢产物（+）-massarinolin B和（+）-4- epi -massarinolin B的总合成

  摘要：

  Cr（II）和Ni（II）介导的几种三环手性醛与（E）-β-碘甲基丙烯酸酯的偶合反应（野崎-小山-岸史反应）已成功地用于制备我们合成策略的一些有价值的关键中间体（+）-massarinolin B，（+）-4- Epi -massarinolin B和（+）-massarinolin C的代谢产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.011

文献信息

• Total synthesis of (+)-massarinolin B and (+)-4-epi-massarinolin B, fungal metabolites from Massarina tunicata
  作者：María Rodríguez López、Francisco A. Bermejo

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.011

  日期：2006.8

  tricyclic chiral aldehydes with (E)-β-iodomethacrylates (Nozaki–Hiyama–Kishi reaction) was successfully applied to the preparation of some valuable key intermediates of our synthetic strategy to the fungal metabolites (+)-massarinolin B, (+)-4-epi-massarinolin B and (+)-massarinolin C.

  Cr（II）和Ni（II）介导的几种三环手性醛与（E）-β-碘甲基丙烯酸酯的偶合反应（野崎-小山-岸史反应）已成功地用于制备我们合成策略的一些有价值的关键中间体（+）-massarinolin B，（+）-4- Epi -massarinolin B和（+）-massarinolin C的代谢产物。