(4R,5S)-5-methyl-2-(1-methylethylidene)-4-pivaloyloxy-5-vinylcyclohexan-1-one | 161197-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4R,5S)-5-methyl-2-(1-methylethylidene)-4-pivaloyloxy-5-vinylcyclohexan-1-one
• 英文别名: [(1R,2S)-2-ethenyl-2-methyl-4-oxo-5-propan-2-ylidenecyclohexyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 161197-02-0
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃
• 分子量: 278.392
• InChiKey: QNHQMMJPLLIKIL-RHSMWYFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-5-methyl-2-(1-methylethylidene)-4-pivaloyloxy-5-vinylcyclohexan-1-one 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 过氧化氢苯甲酰 、 三氟化硼乙醚 、 四氯化锡 、 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.67h， 生成 <8R-(8β,9α,10α)>-10-azido-2,6,7,8,9,10-hexahydro-8-hydroxy-6,6,9-trimethyl-2-(p-toluenesulfonyl)-9-vinylnaphth<1,2,3-cd>indole
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Alkyl-Substituted Indoles in the Benzene Portion. Part 12. Enantiospecific Synthesis of Hapalindole O.

  摘要：

  一种重要的手性酮衍生物（3S, 4R）-3-甲基-4-特戊酰氧基-3-乙烯基环己烷-1-酮（16）由（R）-（-）-香芹酮（10）通过乙烯基基团与（R）-3-甲基-6-（1-甲基乙烯基）-4-特戊酰氧基-2-环己烯-1-酮（13）的立体控制共轭加成制备而成。陆地蓝绿藻成分哈帕林多（hapalindole O）（1）的首次对映选择性全合成是通过将酮16与α，α-二甲基-1-（对甲苯磺酰基）-1H-吲哚-4-甲醇（6）缩合来完成的，以构建哈帕林多（hapalindole）21的基本碳骨架，然后引入氮功能，用锂铝氢化物对四取代双键进行立体选择性还原，并随后形成异硫氰酸酯。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1393
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,5R)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl] 2,2-dimethylpropanoate 在 1,3-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (4R,5S)-5-methyl-2-(1-methylethylidene)-4-pivaloyloxy-5-vinylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Alkyl-Substituted Indoles in the Benzene Portion. Part 12. Enantiospecific Synthesis of Hapalindole O.

  摘要：

  一种重要的手性酮衍生物（3S, 4R）-3-甲基-4-特戊酰氧基-3-乙烯基环己烷-1-酮（16）由（R）-（-）-香芹酮（10）通过乙烯基基团与（R）-3-甲基-6-（1-甲基乙烯基）-4-特戊酰氧基-2-环己烯-1-酮（13）的立体控制共轭加成制备而成。陆地蓝绿藻成分哈帕林多（hapalindole O）（1）的首次对映选择性全合成是通过将酮16与α，α-二甲基-1-（对甲苯磺酰基）-1H-吲哚-4-甲醇（6）缩合来完成的，以构建哈帕林多（hapalindole）21的基本碳骨架，然后引入氮功能，用锂铝氢化物对四取代双键进行立体选择性还原，并随后形成异硫氰酸酯。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1393