2,3-trans-3,4-cis-2-(hydroxy-methyl)-3-(prop-2-enyl)-4-t-butyldimethylsilyloxy cyclopentanone ethylene acetal | 98582-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-trans-3,4-cis-2-(hydroxy-methyl)-3-(prop-2-enyl)-4-t-butyldimethylsilyloxy cyclopentanone ethylene acetal
• 英文别名: [(7S,8R,9S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-prop-2-enyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-9-yl]methanol
• CAS: 98582-47-9
• 化学式: C₁₇H₃₂O₄Si
• 分子量: 328.524
• InChiKey: DVYDLWUYWIXXES-KFWWJZLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-trans-3,4-cis-2-(hydroxy-methyl)-3-(prop-2-enyl)-4-t-butyldimethylsilyloxy cyclopentanone ethylene acetal 在 4-二甲氨基吡啶 、 chromium trioxide-pyridine complex 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 锌 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.16h， 生成 methyl-(8,9-cis-9,12-trans)-9-t-butyldimethylsilyloxy-11,15-dioxo-prosta-5(Z),13(E)-dienoate-11-ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  Prostagland1ns：“经由” 1,3环戊二二酮完全合成pgd 2。

  摘要：

  报道了从无环前体开始的实用的PGD 2的全合成。描述了一种新型有效的立体化学反演，表明C 9甲苯磺酸酯基团“通过”硝酸四丁铵置换了SN 2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96540-8
• 作为产物：
  描述：

  4,5-trans-4-ethoxycarbonyl-5-(2-propen-1-yl)-cyclopentan-1,3-dione-3-ethylene acetal 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基硝酸铵 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,3-trans-3,4-cis-2-(hydroxy-methyl)-3-(prop-2-enyl)-4-t-butyldimethylsilyloxy cyclopentanone ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  Prostagland1ns：“经由” 1,3环戊二二酮完全合成pgd 2。

  摘要：

  报道了从无环前体开始的实用的PGD 2的全合成。描述了一种新型有效的立体化学反演，表明C 9甲苯磺酸酯基团“通过”硝酸四丁铵置换了SN 2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96540-8

文献信息

• Prostagland1ns:total synthesis of pgd2 “via” 1,3 cyclopentanedione.
  作者：Gianfranco Cainelli、Daria Giacomini、Mauro Panunzioa、Giorgio Martelli、Giuseppe Spunta

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96540-8

  日期：1985.1

  A practical total synthesis of PGD2 starting from an acyclic precursor is reported. A novel efficient inversion of stereochemistry at C9 tosylate group “via” a SN2 displacement by tetrabutylammonium nitrate is described.

  报道了从无环前体开始的实用的PGD 2的全合成。描述了一种新型有效的立体化学反演，表明C 9甲苯磺酸酯基团“通过”硝酸四丁铵置换了SN 2。