1-(5'-O-(MMTr)-2'-O-(allyl)-β-D-arabinofuranosyl)uracil | 133782-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-(5'-O-(MMTr)-2'-O-(allyl)-β-D-arabinofuranosyl)uracil
• 英文别名: 1-[(2R,3S,4R,5R)-4-hydroxy-5-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]-3-prop-2-enoxyoxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 133782-52-2
• 化学式: C₃₂H₃₂N₂O₇
• 分子量: 556.615
• InChiKey: ZGFOCZJYSIGYDB-BQEQVSEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5'-O-(MMTr)-2'-O-(allyl)-β-D-arabinofuranosyl)uracil 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(3'-Deoxy-3'-C,2'-O-((1-methyl)ethylene)-β-D-lyxofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  烯烃对碳自由基的分子内环化-捕获，以功能化β-D-核苷中的2'-和3'-碳原子

  摘要：

  1-（5'-O-（MMTr）-3'-脱氧-3'-苯基硒基-2'-O-烯丙基或2'-O-炔基-β-D-的分子内自由基加成环化反应阿拉伯呋喃呋喃糖基）尿嘧啶6a – 6d，1-（5'O-（MMTr）-2'-脱氧-2'-苯基硒基-3'-O-烯丙基或3'-O-炔基-β-D-二呋喃呋喃糖基）尿嘧啶10 – 10d，1-（5'-O-（MMTr）-2'-O-烯丙基-3'-O-苯氧硫羰基-β-D-阿拉伯呋喃糖基）尿嘧啶25和1-（5'-O-（MMTr ）-3'-O-烯丙基-2'-O-苯氧基硫羰基-β-D-二呋喃呋喃糖基）尿嘧啶28是非对映体特异性的，并得到纯的[33.0]-β-稠合双呋喃产物，例如1- （3'-脱氧-3'-C，2'-O-（（1-烷基）乙烯）-β-D-呋喃呋喃糖基）尿嘧啶7a – 7d，1-（2'-脱氧-2'-C，3 '-O-（（1-烷基）乙烯）-β-D-呋喃呋喃糖基）尿嘧啶11a – 11

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96134-4
• 作为产物：
  描述：

  1-{(2R,3S,4R,5R)-3-Allyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxymethyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(5'-O-(MMTr)-2'-O-(allyl)-β-D-arabinofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  烯烃对碳自由基的分子内环化-捕获，以功能化β-D-核苷中的2'-和3'-碳原子

  摘要：

  1-（5'-O-（MMTr）-3'-脱氧-3'-苯基硒基-2'-O-烯丙基或2'-O-炔基-β-D-的分子内自由基加成环化反应阿拉伯呋喃呋喃糖基）尿嘧啶6a – 6d，1-（5'O-（MMTr）-2'-脱氧-2'-苯基硒基-3'-O-烯丙基或3'-O-炔基-β-D-二呋喃呋喃糖基）尿嘧啶10 – 10d，1-（5'-O-（MMTr）-2'-O-烯丙基-3'-O-苯氧硫羰基-β-D-阿拉伯呋喃糖基）尿嘧啶25和1-（5'-O-（MMTr ）-3'-O-烯丙基-2'-O-苯氧基硫羰基-β-D-二呋喃呋喃糖基）尿嘧啶28是非对映体特异性的，并得到纯的[33.0]-β-稠合双呋喃产物，例如1- （3'-脱氧-3'-C，2'-O-（（1-烷基）乙烯）-β-D-呋喃呋喃糖基）尿嘧啶7a – 7d，1-（2'-脱氧-2'-C，3 '-O-（（1-烷基）乙烯）-β-D-呋喃呋喃糖基）尿嘧啶11a – 11

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96134-4

文献信息

• Intramolecular cyclization-trapping of carbon radicals by olefins as means to functionalize 2′- and 3′-carbons in β-D-nucleosides
  作者：J.-C. Wu、Z. Xi、C. Gioeli、J. Chattopadhyaya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96134-4

  日期：——

  Intramolecular free-radical addition-cyclization reactions of 1-(5′-O-(MMTr)-3′-deoxy-3′-phenylseleno-2′-O-allyl- or 2′-O-alkynyl-β-D-arabinofuranosyl)uracils 6a – 6d, 1-(5′O-(MMTr)-2′-deoxy-2′-phenylseleno-3′-O-allyl- or 3′-O-alkynyl-β-D-xylofuranosyl)uracils 10 – 10d, 1-(5′-O-(MMTr)-2′-O-allyl-3′-O-phenoxythio carbonyl-β-D-arabinofuranosyl)uracil 25 and 1-(5′-O-(MMTr)-3′-O-allyl-2′-O-phenoxythio carbonyl-β-

  1-（5'-O-（MMTr）-3'-脱氧-3'-苯基硒基-2'-O-烯丙基或2'-O-炔基-β-D-的分子内自由基加成环化反应阿拉伯呋喃呋喃糖基）尿嘧啶6a – 6d，1-（5'O-（MMTr）-2'-脱氧-2'-苯基硒基-3'-O-烯丙基或3'-O-炔基-β-D-二呋喃呋喃糖基）尿嘧啶10 – 10d，1-（5'-O-（MMTr）-2'-O-烯丙基-3'-O-苯氧硫羰基-β-D-阿拉伯呋喃糖基）尿嘧啶25和1-（5'-O-（MMTr ）-3'-O-烯丙基-2'-O-苯氧基硫羰基-β-D-二呋喃呋喃糖基）尿嘧啶28是非对映体特异性的，并得到纯的[33.0]-β-稠合双呋喃产物，例如1- （3'-脱氧-3'-C，2'-O-（（1-烷基）乙烯）-β-D-呋喃呋喃糖基）尿嘧啶7a – 7d，1-（2'-脱氧-2'-C，3 '-O-（（1-烷基）乙烯）-β-D-呋喃呋喃糖基）尿嘧啶11a – 11