methyl(8,9-cis-9,12-trans)-9-t-butyldimethylsilyloxy-11-oxo-15α-hydroxy-prosta-5(Z),13(E)-dienoate-11-ethylene acetal | 98598-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl(8,9-cis-9,12-trans)-9-t-butyldimethylsilyloxy-11-oxo-15α-hydroxy-prosta-5(Z),13(E)-dienoate-11-ethylene acetal
• 英文别名: methyl (Z)-7-[(7S,8R,9R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-8-yl]hept-5-enoate
• CAS: 98598-77-7；98598-78-8
• 化学式: C₂₉H₅₂O₆Si
• 分子量: 524.814
• InChiKey: NWXBPSVNFQLYPK-CPDMILGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.54
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl(8,9-cis-9,12-trans)-9-t-butyldimethylsilyloxy-11-oxo-15α-hydroxy-prosta-5(Z),13(E)-dienoate-11-ethylene acetal 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到(+/-)PGD₂ methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Prostagland1ns：“经由” 1,3环戊二二酮完全合成pgd 2。

  摘要：

  报道了从无环前体开始的实用的PGD 2的全合成。描述了一种新型有效的立体化学反演，表明C 9甲苯磺酸酯基团“通过”硝酸四丁铵置换了SN 2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96540-8
• 作为产物：
  描述：

  4-羧丁基三苯基溴化膦 在 sodium tetrahydroborate 、 chromium trioxide-pyridine complex 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.16h， 生成 methyl(8,9-cis-9,12-trans)-9-t-butyldimethylsilyloxy-11-oxo-15α-hydroxy-prosta-5(Z),13(E)-dienoate-11-ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  Prostagland1ns：“经由” 1,3环戊二二酮完全合成pgd 2。

  摘要：

  报道了从无环前体开始的实用的PGD 2的全合成。描述了一种新型有效的立体化学反演，表明C 9甲苯磺酸酯基团“通过”硝酸四丁铵置换了SN 2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96540-8

文献信息

• Prostagland1ns:total synthesis of pgd2 “via” 1,3 cyclopentanedione.
  作者：Gianfranco Cainelli、Daria Giacomini、Mauro Panunzioa、Giorgio Martelli、Giuseppe Spunta

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96540-8

  日期：1985.1

  A practical total synthesis of PGD2 starting from an acyclic precursor is reported. A novel efficient inversion of stereochemistry at C9 tosylate group “via” a SN2 displacement by tetrabutylammonium nitrate is described.

  报道了从无环前体开始的实用的PGD 2的全合成。描述了一种新型有效的立体化学反演，表明C 9甲苯磺酸酯基团“通过”硝酸四丁铵置换了SN 2。