1-p-Trifluormethylphenyl-1-nitroaethan | 29865-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-p-Trifluormethylphenyl-1-nitroaethan
• 英文别名: 1-(1-Nitroethyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 29865-69-8
• 化学式: C₉H₈F₃NO₂
• 分子量: 219.163
• InChiKey: POSASIDTBMUAEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-p-Trifluormethylphenyl-1-nitroaethan 在 glucose dehydrogenase 、 葡萄糖 、 硫酸 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 、 ‘ene’-reductase from Caulobacter segnis 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (S)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用“Ene”还原酶的不对称 sp3–sp3 交叉电偶联

  摘要：

  C sp 3 –C sp 3键的催化不对称构建仍然是有机合成中最重要的挑战之一。1金属催化的交叉亲电子偶联 (XEC) 已成为形成 C-C 键的强大工具。2-5然而，耦合两种不同的具有高交叉选择性和立体选择性的 C sp 3 -亲电子试剂仍然是一个未解决的挑战。在这里，我们报道了由黄素依赖性“烯”还原酶催化的卤代烷和硝基烷之间的高度化学和对映选择性C sp 3 –C sp 3 XEC。卤代烷和黄素辅助因子之间的酶模板电荷转移复合物的光激发使得卤代烷相对于热力学有利的硝基烷伙伴物发生化学选择性还原。关键的 C-C 键形成步骤是通过烷基自由基与原位生成的硝基发生反应，形成硝基阴离子，然后硝基阴离子分解形成亚硝酸根和烷基。酶控制的氢原子转移提供了高水平的对映选择性。这种反应性在小分子催化中是未知的，凸显了酶利用新机制来解决长期存在的合成挑战的潜力。

  DOI：

  10.1038/s41586-022-05167-1
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 4-(三氟甲基)苯基三氟甲烷磺酸酯 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-(二环己基膦)3,6-二甲氧基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 以59 %的产率得到1-p-Trifluormethylphenyl-1-nitroaethan
  参考文献：
  名称：

  钯催化的硝基烷烃与芳基三氟甲磺酸酯通过 C(sp2)−C(sp3) 键偶联的 α-芳基化反应

  摘要：

  在此，我们提出了一种在温和条件下通过钯催化的硝基烷烃和苯酚衍生物的交叉偶联合成 α-芳基化硝基烷烃的有效且实用的方法。这一成功的关键在于使用 BrettPhos 作为配体。与已知方法相比，该方法使用可从天然丰富的木质素中获得的苯酚衍生物作为芳基化试剂，更加新颖和环保。带有供电子或吸电子的底物与反应相容，以 50% 至 90% 的产率提供 α-芳基化硝基烷烃。此外，可以容忍各种官能团，例如卤化物、胺、乙酰基、烯烃、酯、醚和硫醚。通过使用新开发的协议，

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135565

文献信息

• OXIDATION CATALYST
  申请人：Asahi Kasei Chemicals Corporation

  公开号：EP1655070B1

  公开（公告）日：2015-07-15
• Oxidation catalyst
  申请人：Suzuki Ken

  公开号：US20060229471A1

  公开（公告）日：2006-10-12

  An oxidation catalyst for use in the oxidation of a substrate with a molecular oxygen, comprising at least one member selected from the group consisting of a specific hydrazyl radical (such as 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl) and a specific hydrazine compound (such as 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazine). A method for producing a chemical compound, comprising contacting a substrate with a molecular oxygen in the presence of the above-mentioned oxidation catalyst.
• US8133834B2
  申请人：——

  公开号：US8133834B2

  公开（公告）日：2012-03-13