硝基乙烷 | 79-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 硝基乙烷
• 英文名称: Nitroethane
• 英文别名: 1-nitroethane
• CAS: 79-24-3
• 化学式: C₂H₅NO₂
• 分子量: 75.0672
• InChiKey: MCSAJNNLRCFZED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -89.5 °C
• 沸点：
  114-115 °C
• 密度：
  1.0448 g/cm3(Temp: 25 °C)
• 物理描述：
  Nitroethane appears as a colorless oily liquid with a pleasant odor. Flash point of 82°F. Decomposes above 350°F. Density 1.052 g / cm3. Vapors much heavier than air. and insoluble in water. Vapors may irritate skin, eyes and mucous membranes. Produces toxic oxides of nitrogen during combustion. Used as a propellant and as a solvent.
• 颜色/状态：
  Colorless liquid
• 气味：
  Moderate to strong disagreeable odor
• 闪点：
  82 °F (28 °C) (Closed cup)
• 溶解度：
  In water, 4.8X10+4 mg/L at 25 °C
• 蒸汽密度：
  2.58 (Air= 1)
• 蒸汽压力：
  20.8 mm Hg at 25 °C /Extrapolated/
• 亨利常数：
  4.76e-05 atm-m3/mole
• 大气OH速率常数：
  1.50e-13 cm3/molecule*sec
• 稳定性/保质期：
  1. 使用石蕊试纸试验，硝基乙烷水溶液呈酸性。其0.01mol/L的水溶液pH值为5.20；饱和水溶液pH值为3.85；水饱和硝基乙烷pH值为3.75。 2. 与硝基甲烷相似，在碱性条件下，它可以与羰基化合物发生加成反应，生成β-硝基醇。 3. 硝基乙烷能与空气形成爆炸性混合物，其爆炸极限为体积比的3%-5%。无水硝基乙烷或其蒸气大量吸附在活性炭上可能会引发燃烧。 4. **稳定性**：硝基乙烷稳定。 5. **禁配物**：避免接触强还原剂、强酸、强碱和胺类物质。 6. **应避免的条件**：震动和受热。 7. **聚合危害**：不会发生聚合反应。 8. **分解产物**：高温下可能生成氮氧化物。
• 自燃温度：
  778 °F (414 °C)
• 分解：
  Undergoes thermal decomposition at 335-382 °C.
• 粘度：
  0.661 centipoise at 25 °C
• 燃烧热：
  -1362 kJ/mol at 25 °C
• 汽化热：
  41.6 kJ/mol at 25 °C; 38.0 kJ/mol at boiling point
• 表面张力：
  32.66 mN/m at 20 °C
• 电离电位：
  10.88 eV
• 气味阈值：
  163 ppm
• 折光率：
  Index of refraction: 1.3917 at 20 °C/D; 1.39007 at 24.3 °C/D
• 解离常数：
  pKa = 8.6
• 相对蒸发率：
  1.2 (Butyl acetate = 1)
• 保留指数：
  615.9;615.97;616.07;616.25;616.27;616.67;617.22;617.81;618.58;619.51;620.51;634;638;638;623;590;618;623;618;655

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

硝基乙烷在体外可被葡萄糖氧化酶迅速转化为乙醛、亚硝酸盐、硝酸盐、过氧化氢和二硝基乙烷。然而，这种酶在体内的作用尚不清楚...从服用硝基乙烷的兔子的尿液中回收到了少量巯基尿酸代谢物。

... Nitroethane is readily converted by glucose oxidase in vitro to acetaldehyde, nitrite, nitrate, hydrogen peroxide and dinitroethane. However, the role of this enzyme in vivo is unknown ... A small amount of a mercapturic acid metabolite /was recovered/ from the urine of rabbits dosed with nitroethane.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

血液中硝基乙烷的峰值浓度为1.10 mg/mL，这是在给兔子口服1.26 g/kg硝基乙烷后记录的。在兔子暴露于大约13,500 ppm或2700 ppm的硝基乙烷蒸汽后，血液中硝基乙烷的峰值浓度分别为2.70 mg/mL（360分钟后）和0.36 mg/mL（500分钟后）。在暴露期间，血液中亚硝酸盐和硝酸盐的浓度增加，这表明亚硝酸盐是由硝基乙烷的代谢产生的，并且被氧化成硝酸盐。

A peak blood nitroethane conc of 1.10 mg/mL was recorded after oral administration of 1.26 g/kg to rabbits. Following inhalation exposure of rabbits to about 13,500 ppm or 2700 ppm, peak nitroethane blood conc were 2.70 mg/mL after 360 min, and 0.36 mg/mL after 500 min, respectively. Blood nitrite and nitrate conc increased during the exposures, indicating that nitrite was formed as a result of the metabolism of nitroethane, and was oxidized to nitrate.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

识别和使用：硝基乙烷是一种无色油状液体。它被用作溶剂、人造指甲胶去除剂；在有机合成中。它还实验性地用作液体推进剂。人类暴露和毒性：人类因暴露于硝基乙烷而导致的副作用主要是儿童意外摄入人造指甲去除产品。高铁血红蛋白症是由于意外口服暴露所致，可以用静脉注射亚甲基蓝疗法成功治疗。因为高铁血红蛋白症可能会延迟，摄入硝基乙烷的个人应该在摄入后至少24小时内被密切监测。如果硝基乙烷泼洒在衣服上并让其停留，它可能导致皮肤刺痛和发红。如果吸入会导致咳嗽或呼吸困难。液体：如果吞下会导致恶心和呕吐。吸入会导致呼吸道中度刺激。摄入会导致口腔和胃部刺激。动物研究：硝基乙烷被认为对大鼠经皮或吸入的毒性低于1-和2-硝基丙烷。即使在急性中毒的情况下，硝基乙烷也仅诱导低水平的高铁血红蛋白。在雄性和雌性大鼠的2年研究中，没有发现硝基乙烷暴露对器官重量有生物学意义上的影响，与硝基乙烷暴露相关的非肿瘤或肿瘤病理学没有显著差异。在小白鼠的发育研究中，没有发现对母体的影响，并且没有证据表明硝基乙烷诱导的畸形、性别比例变化、胚胎毒性和抑制胎儿生长和发育。在沙门氏菌/哺乳动物微体（Ames）试验（有和没有微体活化）和体内致突变（微核）试验中，硝基乙烷的研究结果为阴性。

IDENTIFICATION AND USE: Nitroethane is a colorless oily liquid. It is used as solvent, artificial fingernail glue remover; in organic syntheses. It is also used experimentally as liquid propellant. HUMAN EXPOSURE AND TOXICITY: Adverse effects resulting from human exposure to nitroethane have been primarily through accidental ingestion of artificial nail remover products by children. Methemoglobinemia results from accidental oral exposure and can be successfully treated with iv methylene blue therapy. Because methemoglobinemia may be delayed, individuals who ingest nitroethane should be monitored closely for at lease 24 hours after ingestion. if nitroethane is spilled on clothing and allowed to remain, it may cause smarting and reddening of skin. If inhaled will cause coughing or difficult breathing. Liquid: if swallowed will cause nausea and vomiting. Inhalation causes moderate irritation of respiratory tract. Ingestion causes irritation of mouth and stomach. ANIMAL STUDIES: Nitroethane was considered less toxic to rats ip or by inhalation than 1- and 2-nitropropanes. Even in cases of acute intoxication, only low levels of methemoglobin were induced by nitroethane. The 2 year study in male and female rats found no biologically significant effects of nitroethane exposure on organ weights, and no significant difference in the nonneoplastic or neoplastic pathology related to exposure to nitroethane. Developmental study in mice found no effect on the dams and there was no evidence of nitroethane-induced terata, variation in sex ratio, embryotoxicity or inhibition of fetal growth and development. Negative results were obtained from studies of nitroethane in Salmonella typhimurium/mammalian microsome (Ames) test (with and without microsomal activation), and in an in vivo mutagenic (micronucleus) test.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其蒸汽、摄入和通过皮肤吸收进入人体。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its vapour, by ingestion and through the skin.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 暴露途径

吸入，吞食，皮肤和/或眼睛接触

inhalation, ingestion, skin and/or eye contact

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 症状

皮炎；在动物中：流泪（眼泪排出）；呼吸困难，肺啰音，水肿；肝脏、肾脏损伤；麻醉状态

dermatitis; In Animals: lacrimation (discharge of tears); dyspnea (breathing difficulty), pulmonary rales, edema; liver, kidney injury; narcosis

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 吸入症状

咳嗽。喉咙痛。嗜睡。失去意识。

Cough. Sore throat. Drowsiness. Unconsciousness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

吸收、分配和排泄

当给家兔静脉注射（1克）或口服（1或2克/千克）硝基乙烷时，部分通过肺部排出。静脉给药后，30小时内从血液中消除。

Nitroethane was partially excreted by the lungs when given to rabbits iv (1 g) or orally (1 or 2 g/kg). It was eliminated from the blood within 30 hr after the iv dose.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在大鼠吸入暴露期间，硝基乙烷在上呼吸道和下呼吸道均有吸收。孤立的上、下呼吸道和完整的呼吸道分别吸收了65%、71%和58%的硝基乙烷，其吸收速率与大鼠正常呼吸分钟容积相当。上呼吸道对硝基乙烷的吸收在10倍暴露范围内呈线性。在暴露期间，从上、下呼吸道分别排出了2.8%和2.0%的硝基乙烷。

Absorption of nitroethane during inhalation exposure occurs in both the upper and lower respiratory tract of rats. The isolated upper, lower and intact respiratory tract absorbed 65, 71 and 58%, respectively, of the nitroethane presented at a rate comparable to a normal respiratory minute volume for rats. The absorption of nitroethane by the upper respiratory tract was linear over a 10-fold exposure range. During exposures only 2.8 and 2.0% of nitroethane was excreted from the upper and lower respiratory tract, respectively.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

据报道，吸入暴露会导致家兔血液中硝酸盐浓度升高。在动物体内对硝基乙烷的分布研究显示，它迅速从体内消失。在大鼠体内，3小时内只有14%的剂量被回收，到30小时时，几乎所有剂量已从组织、血液、肺、肝脏和肌肉中清除。

...Inhalation exposure reportedly leads to increased nitrite concentrations in the blood of rabbits. Distribution studies of nitroethane in animals showed rapid disappearance from the body. Within 3 hr only 14% of the dose was recovered in rats, and by 30 hr, essentially all of the dose had been cleared from the tissues, the blood, lungs, liver, and muscle.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S23,S25,S41,S9
• 危险类别码：
  R20/22,R10
• WGK Germany：
  2
• RTECS号：
  KI5600000
• 海关编码：
  2942000000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 2842 3/PG 3

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

制备方法

工业上主要采用低碳烷烃直接气相硝化法进行生产。以甲烷为原料，只制得硝基甲烷；以乙烷为原料，则可制得硝基甲烷和硝基乙烷两种产品；以丙烷为原料，则可制得硝基甲烷、硝基乙烷、1-硝基丙烷和2-硝基丙烷四种产品。若以乙烷和丙烷为原料，则可以通过调整工艺条件来改变产品的比例。

合成制备方法

工业上主要采用低碳烷烃直接气相硝化法进行生产。甲烷作为原料仅生成硝基甲烷；使用乙烷时，可以得到硝基甲烷和硝基乙烷两种产品；而丙烷则能够产生成多种衍生物：包括硝基甲烷、硝基乙烷以及1-硝基丙烷和2-硝基丙烷。当以乙烷和丙烷为原料时，可通过调整工艺条件来控制产品的比例。

用途简介

该物质对硝基纤维素、醋酸纤维素及聚醋酸乙烯酯具有良好的溶解能力，用作硝化纤维素、醋酸纤维素、树脂、蜡、脂肪以及染料等的溶剂，并在火箭燃料中发挥重要作用。它还广泛应用于有机合成领域。

用途

1. 对硝基纤维素、醋酸纤维素、聚醋酸乙烯酯具有良好的溶解能力，用作硝化纤维素、醋酸纤维素、树脂、蜡、脂肪以及染料等的溶剂，并用于火箭燃料中。
2. 是一种优良的极性溶剂，对上述材料同样表现出优异的溶解性能。适用于树脂、硝化纤维素、醋酸纤维素、蜡、脂肪以及染料等领域。同时，也是合成农药、医药及染料的重要中间体。
3. 该物质主要用于有机合成，并作为硝化纤维素及其他树脂、蜡、脂肪和染料等溶剂的使用。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-硝基乙醇	2-nitro-1-ethanol	625-48-9	C2H5NO3	91.0666
  硝基甲烷	nitromethane	75-52-5	CH3NO2	61.0403
  1-溴-1-硝基乙烷	1-bromo-1-nitroethane	563-97-3	C2H4BrNO2	153.963

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-氯-2-硝基乙烷	1-chloro-2-nitroethane	625-47-8	C2H4ClNO2	109.512
  1-溴-2-硝基乙烷	1-bromo-2-nitroethane	10524-56-8	C2H4BrNO2	153.963
  ——	nitroacetaldehyde	44397-85-5	C2H3NO3	89.0507
  2-硝基-1-丙烯	2-nitropropene	4749-28-4	C3H5NO2	87.0782
  ——	1-iodo-1-nitroethane	51771-09-6	C2H4INO2	200.964
  1-氯-1-硝基乙烷	1-chloro-1-nitroethane	598-92-5	C2H4ClNO2	109.512
  1-溴-1-硝基乙烷	1-bromo-1-nitroethane	563-97-3	C2H4BrNO2	153.963

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基乙烷 在 Cu-MFI 氧气 作用下， 生成 异氰酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  烃选择性催化还原条件下硝基乙烷在Cu-MFI上反应过程中异氰酸甲酯的形成

  摘要：

  在Cu-MFI上研究了O 2存在下硝基乙烷与NO的反应。对于短时间的在线运行，在250°C以上以CO 2和N 2为产物即可完成转化。但是，在低于330°C的温度下，沉积物的积聚会导致异氰酸酯和CO的出现而导致失活。FTIR气体分析证实了有毒异氰酸甲酯（CH 3 NCO）的形成，产率接近25％，异氰酸含量更小（HNCO）。硝基甲烷的反应类似，但失活仅使HNCO慢一个数量级。HNCO的出现伴随着大量的HCN和NH 3。硝基乙烷在O 2中反应以类似于NO / O 2的方式单独使用，但其初始N 2产率不到一半。失活速度更快，少量的HCN和NH 3与CH 3 NCO和HNCO同时出现。在硝基乙烷系统中，HNCO，HCN和NH 3由沉积材料的分解产生，如氦气中的程序升温分解所证明的那样。与这两种硝基化合物的主要反应途径似乎是重排，然后脱水为相应的异氰酸酯，然后水解为胺（或氨），随后的步骤在布朗斯台德酸位进行。然后通过与NO

  DOI：

  10.1006/jcat.2001.3343
• 作为产物：
  描述：

  丙烷 在 dinitrogen tetraoxide 作用下， 生成 硝基乙烷
  参考文献：
  名称：

  Hass; Hodge; Vanderbilt, Industrial and Engineering Chemistry, 1936, vol. 28, p. 341

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  吲哚 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硝基乙烷 、 sodium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-氰基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Klohr, Steven E.; Cassady, John M., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 7, p. 671 - 674

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] 2,4-DIAMINOQUINAZOLINES FOR SPINAL MUSCULAR ATROPHY<br/>[FR] 2,4-DIAMINOQUINAZOLINES UTILES POUR LE TRAITEMENT D'UNE ATROPHIE MUSCULAIRE SPINALE
  申请人：DECODE CHEMISTRY INC

  公开号：WO2005123724A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  2,4-Diaminoquinazolines of formulae I-IV and VI (I, II, III, IV and VI) are useful for treating spinal muscular atrophy (SMA).

  2,4-二氨基喹唑啉的化学式I-IV和VI（I，II，III，IV和VI）可用于治疗脊髓性肌萎缩症（SMA）。
• [EN] ROR-GAMMA INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE ROR-GAMMA
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2019063748A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  The present invention relates to compounds of formula I and pharmaceutical compositions comprising compounds of formula I. Compounds of Formula I are useful in treatment of inflammatory, metabolic or autoimmune diseases which are mediated by RORy.

  本发明涉及公式I的化合物和包含公式I化合物的药物组合物。公式I的化合物在治疗由RORγ介导的炎症性、代谢性或自身免疫性疾病方面是有用的。
• N-PHENYL-1,1,1-TRIFLUOROMETHANESULFONAMIDE HYDRAZONE DERIVATIVE COMPOUNDS AND THEIR USAGE IN CONTROLLING PARASITES
  申请人：Winzenberg Norman Kevin

  公开号：US20070238700A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  Novel N-phenyl-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide compounds useful for controlling endo and/or ectoparasites in the environment are provided, together with methods of making the same, and methods of using the inventive compounds to treat parasite infestations in vivo and ex vivo.

  提供了一种用于控制环境中内外寄生虫的新型N-苯基-1,1,1-三氟甲磺酰胺化合物，以及制备这些化合物的方法，以及利用这些创新化合物治疗体内和体外寄生虫感染的方法。
• Synthesis of 1<i>H</i>-[1,2]diazepino[4,5-<i>b</i>]indole derivatives
  作者：A. Monge Vega、M. T. Martinez、J. A. Palop、J. M. Mateo、E. Fernández-Alvarez

  DOI：10.1002/jhet.5570180508

  日期：1981.8

  A synthesis of four 1H-[1,2]diazepino[4,5-b]indole derivatives and some preliminary information about their biological activity are presented. The starting materials were 2-ethoxycarbonylindoles and 2-ethoxy-carbonyl-3-formylindoles, la, b and 2a, b, respectively. 2-Ethoxycarbonyls la, b reacted with 1-dimethylamino-2-nitroethylene and -2-ethoxycarbonyl-3-formylindoles 2a, b in the presence of nitroalkanes

  介绍了四种1 H- [1,2]二氮杂[4,5- b ]吲哚衍生物的合成及其生物学活性的一些初步信息。起始原料分别是2-乙氧基羰基吲哚和2-乙氧基羰基-3-甲酰基吲哚，1a，b和2a，b。2-乙氧基羰基1a，b在硝基烷烃（硝基甲烷或硝基乙烷）的存在下与1-二甲氨基-2-硝基乙烯和-2-乙氧基羰基-3-甲酰基吲哚2a，b反应，得到3-（2-硝基乙烯基）吲哚3a，b。还原3a，b得到β-（2-氧代烷基）吲哚4。与过量的水合肼反应时，化合物4产生令人满意的5-oxo-1 H- [1,2]二氮杂ino [4,5- b ]收率。吲哚5。
• MOF-derived Ni-based nanocomposites as robust catalysts for chemoselective hydrogenation of functionalized nitro compounds
  作者：Bo Tang、Wei-Chao Song、En-Cui Yang、Xiao-Jun Zhao

  DOI：10.1039/c6ra26699a

  日期：——

  electron microscopy (TEM), and X-ray photoelectron spectroscopy (XPS) in detail. The resulting Ni@C nanocomposites served as highly efficient and magnetically recyclable catalysts for the hydrogenation of diverse functionalized nitro compounds to the corresponding anilines under relatively milder conditions. The high catalytic performance and the enhanced stability are ascribed to the synergistic effects

  通过对含镍金属-有机骨架进行轻度热解来制备包裹Ni纳米颗粒的多孔石墨碳层（Ni @ C），其结构通过X射线能谱（XRD），N 2表征吸附-解吸，透射电子显微镜（TEM）和X射线光电子能谱（XPS）的详细信息。所得的Ni @ C纳米复合材料可作为高效且可磁循环的催化剂，用于在相对温和的条件下将各种官能化的硝基化合物氢化为相应的苯胺。较高的催化性能和增强的稳定性归因于金属Ni和石墨碳之间的协同效应和电子转移以及独特的封装结构。在MOF衍生的Ni @ C纳米复合材料中取得的成功可能为设计工业应用中对环境无害的催化加氢工艺铺平道路。

表征谱图