(1-异丙基-1H-吡唑-4-基)甲醇 | 1007542-22-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: (1-异丙基-1H-吡唑-4-基)甲醇
• 英文名称: [1-(propane-2-yl)-1H-pyrazole-4-yl]methanol
• 英文别名: 1-isopropyl-4-(hydroxymethyl)pyrazole；(1-isopropyl-1H-pyrazol-4-yl)metanol；(1-Isopropyl-1H-pyrazol-4-yl)methanol；(1-propan-2-ylpyrazol-4-yl)methanol
• CAS: 1007542-22-4
• 化学式: C₇H₁₂N₂O
• mdl: MFCD08059963
• 分子量: 140.185
• InChiKey: CZKNSLLDUNVBJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933199090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[5-bromo-2-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl]-5-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-one 、 (1-异丙基-1H-吡唑-4-基)甲醇 在 氰基亚甲基三正丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以463 mg的产率得到2-[5-bromo-2-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl]-5-methyl-4-{[1-(propane-2-yl)-1H-pyrazole-4-yl]methyl}-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1-((1H-PYRAZOL-4-YL)METHYL)-3-(PHENYL)-1,3-DIHYDRO-2H-IMIDAZOL-2-ONE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS GPR139 ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF E.G. DEPRESSION
  [FR] DÉRIVÉS DE 1-((1H-PYRAZOL-4-YL)MÉTHYL)-3-(PHÉNYL)-1,3-DIHYDRO-2H-IMIDAZOL-2-ONE ET COMPOSÉS APPARENTÉS SERVANT D'ANTAGONISTES DE GPR139 POUR LE TRAITEMENT DE LA DÉPRESSION, PAR EXEMPLE

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物。本发明还涉及用作G蛋白偶联受体139（GPR139）拮抗剂的式(I)化合物，用于医疗治疗例如抑郁症、阿尔茨海默病、精神分裂症、药物成瘾、睡眠障碍、疼痛和注意力缺陷多动障碍等疾病的方法。示例化合物包括l-((lH-吡唑-4-基)甲基)-3-(苯基)-l,3-二氢-2H-咪唑-2-酮衍生物及相关化合物。本说明披露了示例化合物的合成和表征，其药理学数据，以及包括本发明化合物的示例片剂配方（例如第100页至第143页；示例1至167；测试示例1和2；表格1至4）。

  公开号：

  WO2021234450A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-isopropyl-1H-pyrazole-4-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76 %的产率得到(1-异丙基-1H-吡唑-4-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  10.1002/cmdc.202400264

  摘要：

  The FK506 binding protein 51 (FKBP51) is an appealing drug target due to its role in several diseases such as depression, anxiety, chronic pain and obesity. Towards this, selectivity versus the close homolog FKBP52 is essential. However, currently available FKBP51‐selective ligands such as SAFit2 are too large and lack drug‐like properties. Here, we present a structure activity relationship (SAR) analysis of the pipecolic ester moiety of SAFit1 and SAFit2, which culminated in the discovery of the 1,4‐pyrazolyl derivative 23d, displaying a binding affinity of 0.077 µM for FKBP51, reduced molecular weight (541.7 g/mol), lower hydrophobicity (cLogP = 3.72) and higher ligand efficiency (LE = 0.25). Cocrystal structures revealed the importance of the 1,4‐ and 1,3,4‐ substitution patterns of the pyrazole ring versus the 1,4,5 arrangement.

  DOI：

  10.1002/cmdc.202400264

文献信息

• UNSATURATED NITROGEN HETEROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS PDE10 INHIBITORS
  申请人：ALLEN Jennifer R.

  公开号：US20110306587A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  Unsaturated nitrogen heterocyclic compounds of formula (I): as defined in the specification, compositions containing them, and processes for preparing such compounds. Provided herein also are methods of treating disorders or diseases treatable by inhibition of PDE10, such as obesity, Huntington's Disease, non-insulin dependent diabetes, schizophrenia, bipolar disorder, obsessive-compulsive disorder, and the like.

  式(I)的不饱和氮杂环化合物，如本说明书中所定义的，含有它们的组合物以及制备这种化合物的方法。本文还提供了治疗可通过抑制PDE10治疗的疾病或疾病的方法，例如肥胖症，亨廷顿病，非胰岛素依赖性糖尿病，精神分裂症，双相情感障碍，强迫症等。
• Radical chlorination of non-resonant heterobenzylic C‒H bonds and high-throughput diversification of heterocycles
  作者：Dung L. Golden、Kaitlyn M. Flynn、Santeri Aikonen、Christopher M. Hanneman、Dipannita Kalyani、Shane W. Krska、Robert S. Paton、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1016/j.chempr.2024.04.001

  日期：2024.4

  Site-selective functionalization of the heterobenzylic C(sp)–H bonds of pyridines and related heteroaromatic compounds presents challenges associated with the basic nitrogen atom and the variable reactivity among different positions on the heteroaromatic ring. Methods for functionalization of 2- and 4-alkylpyridines are increasingly available through polar pathways that leverage resonance stabilization

  吡啶和相关杂芳族化合物的杂苄基 C(sp)-H 键的位点选择性官能化提出了与碱性氮原子和杂芳环上不同位置之间的可变反应性相关的挑战。 2-和4-烷基吡啶的功能化方法越来越多地通过利用这些位置上电荷积累的共振稳定性的极性途径来实现。相比之下，3-烷基吡啶的官能化基本上是难以实现的。在这里，我们报道了一种光化学促进的方法，用于 3-烷基吡啶和相关烷基杂芳烃中非共振杂苄基 C(sp)-H 位点的氯化。密度泛函理论计算表明，最佳反应性反映了两个自由基链增长步骤的能量之间的平衡，优选试剂由β-氯磺酰胺组成。操作简单的氯化方案能够获得杂苄基氯化物，它可作为杂芳族结构单元和各种氧化敏感亲核试剂之间的 C-H 交叉偶联反应的多功能中间体，通过高通量实验进行。
• INDAZOLE ACRYLIC ACID AMIDE COMPOUND
  申请人：Yamaguchi Tetsuo

  公开号：US20100256108A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  A compound of the formula: wherein ring X is benzene or pyridine; R 1 is substituted alkyl; R 2 is optionally substituted aryl or optionally substituted heterocyclic group; R 3 is hydrogen or alkyl; R 4 is hydrogen, halogen or alkyl; R 5 is hydrogen or alkyl; R 6 and R 7 are the same or different and each hydrogen or halogen, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful as I Kur blocker effective for preventing or treating cardiac arrhythmia such as atrial fibrillation.
• US8022059B2
  申请人：——

  公开号：US8022059B2

  公开（公告）日：2011-09-20
• US8957073B2
  申请人：——

  公开号：US8957073B2

  公开（公告）日：2015-02-17