(7R,8S)-7-(4-bromophenyl)-7-ethyl-8-(4-methoxyphenyl)-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]coumarin | 1214787-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: (7R,8S)-7-(4-bromophenyl)-7-ethyl-8-(4-methoxyphenyl)-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]coumarin
• 英文别名: (7R,8S)-7-(4-bromophenyl)-7-ethyl-8-(4-methoxyphenyl)-8H-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-6-one
• CAS: 1214787-24-2
• 化学式: C₂₅H₂₁BrO₅
• 分子量: 481.343
• InChiKey: UCOKYEZOFNUWFC-ZCYQVOJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl(4-bromophenyl)ketene 、 6-(4-methoxybenzylidene)-3,4-methylenedioxycyclohexa-2,4-dienone 在 甲醇 、 (S)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)diphenylmethyl)-2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (7R,8S)-7-(4-bromophenyl)-7-ethyl-8-(4-methoxyphenyl)-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]coumarin 、 7-(4-bromophenyl)-7-ethyl-8-(4-methoxyphenyl)-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]coumarin
  参考文献：
  名称：

  二氢香豆素的对映选择性合成通过N-杂环卡宾催化烯酮的环加成和ö -Quinone甲基化物

  摘要：

  已发现手性N-杂环卡宾是烷基（芳基）乙烯酮与邻醌甲基化物[4 + 2]环加成反应生成相应的3,3,4-三取代3,4-二氢香豆素的有效催化剂。产生具有良好的非对映选择性和优异的对映选择性的产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900544

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Dihydrocoumarins<i>via</i>N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Cycloaddition of Ketenes and<i>o</i>-Quinone Methides
  作者：Hui Lv、Lin You、Song Ye

  DOI：10.1002/adsc.200900544

  日期：2009.11

  Chiral N-heterocyclic carbenes were found to be efficient catalysts for the formal [4+2] cycloaddition reaction of alky(aryl)ketenes and o-quinone methides to give the corresponding 3,3,4-trisubstituted 3,4-dihydrocoumarins in good yields with good diastereoselectivities and excellent enantioselectivities.

  已发现手性N-杂环卡宾是烷基（芳基）乙烯酮与邻醌甲基化物[4 + 2]环加成反应生成相应的3,3,4-三取代3,4-二氢香豆素的有效催化剂。产生具有良好的非对映选择性和优异的对映选择性的产物。